PAGE4/NUMPAGES4
有机推断与合成综合题
以常见有机化合物为原料合成具有复杂结构的新型有机化合物是高考的常客。试题将教材知识置于新的背景材料下进行考查，且常考常新。其主要命题角度：有机化合物官能团的名称与结构、有机化合物结构简式的确定、有机反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的数目确定与书写、合成路线的设计等，近年来，有机合成路线的设计过程需要的信息逐渐由显性变为隐性，即所需信息由直接给出变为隐藏在框图中，需要考生去发现、去挖掘，难度较大。
类型一依据反应条件进行推断
有机物F（）为一种高分子树脂，物质C的分子式为C10H10OBr2。F的合成路线如下：
已知：①A为苯甲醛的同系物，分子中无甲基，其相对分子质量为134；
②—CHO＋。
请回答下列问题：
（1）X的化学名称是。
（2）E生成F的反应类型为。
（3）D的结构简式为。
（4）由B生成C的化学方程式为。
进行有机结构推断时，可抓住物质转化关系中的反应条件为突破口来推断反应的类型及物质中含有的官能团，常考的物质转化条件有：
反应条件
反应类型及可能含有的官能团或基团
NaOH水溶液，加热
卤代烃的水解（卤素原子）；酯的水解（酯基）
NaOH醇溶液，加热
卤代烃的消去（卤素原子）
O2/Cu、加热
醇羟基的催化氧化（—CH2OH、）
Cl2（Br2）/Fe或FeX3
苯环的卤代反应
Cl2（Br2），光照
烷烃或苯环上的烷基的卤代反应
Br2的CCl4溶液
加成（、—C≡C—）
H2/催化剂
加成（、—CHO、—C≡C—、酮羰基、苯环）
1.（2024·北京高考17题）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。
（1）D中含氧官能团的名称是。
（2）A→B的化学方程式是。
（3）I→J的制备过程中，下列说法正确的是（填字母）。
a.依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率
b.利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c.若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
（4）已知：＋＋R2OH
①K的结构简式是。
②判断并解释K中氟原子对α-H的活泼性的影响。
（5）M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M分子中还有含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C—O键和键，M的结构简式是。
2.（2024·全国甲卷36题节选）白藜芦醇（化合物I）具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
回答下列问题：
（1）B的结构简式为。
（2）由C生成D的反应类型为。
（3）由E生成F的化学方程式为。
（4）已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为。
（5）选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象：。
（6）I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种（不考虑立体异构）。
①含有手性碳（连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳）；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
类型二依据题给信息进行推断
以芳香烃X为原料合成Y的一种流程如图所示：
已知Ⅰ.RCHO＋R1CH2CHO＋H2O；
Ⅱ.CH3CH2COCH3＋CH3CHO；
Ⅲ.｜。
请回答下列问题：
（1）X的名称为，C的结构简式为。
（2）反应⑥的反应类型为。
（3）B中官能团名称是，X分子中最多有个原子共平面。
（4）D和E反应生成Y的化学方程式为。
以信息反应为突破口进行推断其实是一个拓宽视野和“模仿”的过程，解题时首先应确定合成路线中哪一步反应是以信息反应为模型的，可通过对比特殊的反应条件进行确定，也可通过对比信息反应及合成路线中反应物和生成物的特殊官能团进行确定；然后分析信息反应中旧键的断裂和新键的形成，以及由此引起的官能团转化，将其迁移应用到合成路线中，即可推出物质的结构。
3.（2024·山东高考17题）心血管药物缬沙坦中间体（F）的两条合成路线如下：
已知：
Ⅰ.＋
Ⅱ.R1CHOR1CH2NHR2
回答下列问题：
（1）A结构简式为；B→C反应类型为。
（2）C＋D→F化学方程式为。
（3）E中含氧官能团名称为；F中手性碳原子有个。
（4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境