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文件名称:《烟草化学》全套教学课件_701-800.pptx
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更新时间:2025-05-15
总字数:约1.42万字
文档摘要

如在鲨鱼肝中分离出来的角鲨烯(sqalene)是三萜中的主要化合物,它分子中双键全是反式的:

●根据结构也可将萜类物质分为开链萜类和环萜类,环萜类

物质包括单环、二环和多环等类型。

1.开链萜

(1)萜醛

●柠檬醛和牛儿醇是开链萜中重要化合物,柠檬醛有两种异构体牛儿醛、橙花醛。其结构如下:

橙花醛

特牛儿醛

柠檬醛

●在碱存在时柠檬醛可与丙酮缩合生成假紫罗兰酮,假紫罗

兰酮在酸存在时,环化生成α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮的混合物,α-和β-紫罗兰酮的香味似紫罗兰,是重要的香味成分。

柠檬醛假紫罗兰酮a-紫罗兰酮β-紫罗兰酮

(2)萜基酮类香味物质

●这里是指含有萜基取代的酮类,开链酮类香味物质如香叶基丙酮、假紫罗兰酮、金合欢基丙酮、六氢金合欢基丙酮等,与萜醇类比较,它们不那么重要,用途有限。值得指出的是香叶基丙酮和金合欢基丙酮是烟草的重要香味成分。

香叶基丙酮金合欢基丙酮

(3)萜醇酯类香味物质

●尽管萜酸酯类在多种精油中少量存在,但是这类物质在调香中却很少见到。在调香中较为重要的一类香味物质是低级脂肪酸的萜醇酯。这类酯在天然界众多精油中存在,有时在精油中的含量相当高,尤其是乙酸萜醇酯在自然界含量最高。

●因为低级脂肪酸萜醇酯是许多精油香气的重要贡献者,所

以它们广泛地用于各种类型的香精中以及配制精油中。最常见的是乙酸萜醇酯,甲酸酯稳定性低,不常用于香精调制中,较高级的脂肪酸萜醇酯在产生某些特殊香韵时有一定用途。在食用香精中,这类物质用于获得柑桔香韵或使其它类型的香味醇和。

牛儿醇(反式)

牛儿醇具有反式构型,它的顺式构型是橙花醇。

牛儿醇(反式)橙花醇(顺式)

牛儿醇

香料名称

香气

甲酸香叶酯

新鲜的清新一药草一水果的玫瑰气味

乙酸香叶酯

水果样玫瑰,使人联想到梨和熏衣草气味

丙酸香叶酯

水果玫瑰香气

异戊酸橙花酯

同上

乙酸橙花酯

花一甜气味

甲酸芳樟酯

果香气味

乙酸芳樟酯

显著的香柠檬和熏衣草气味

丙酸芳樟酯

清新香柠檬香韵

丁酸芳樟酯

果样香柠檬香韵并带有动物香调

异丁酸芳樟酯

清新一水果样的薰衣草气味

乙酸薰衣草酯

清新一药草的玫瑰香气

甲酸香茅酯

清新一果香的玫瑰香

乙酸香茅酯

清鲜一果香、玫瑰香

丙酸香茅酯

同上

异丁酸香茅酯

甜一果香韵

丁酸香茅酯

玫瑰一药草气味

惕各酸香茅酯

花一玫瑰的,水果的,菇样气味

一些常见萜醇酯及其香气表。

(4)萜烯类物质

●该类物质作为香料使用的较少,由于其具有高度的不饱和结构,因此此类物质稳定性差,有些萜类变化后会产生令人难以接受的气味,在某些水果和精油中常见的萜类物质有:

烟草中的新植二烯是重要成分,月桂烯也在烟草中存在。

β-金合欢烯

新植二烯

月桂烯

罗勒烯

(5)萜醇类物质

●开链单萜醇和倍半萜醇类物质存在于许多天然精油中,早期萜醇类物质的获得是从含有这些物质的精油中分离得到的。现在大规模工业生产可以成吨地合成出这些化合物,但是,合成品与单离品之间香气质量存在差异,合成品在纯度上可能高于单离品,香气质量却不如单离品,产生这种现象的原因是在单离操作中,不可能把某些物理性质相近的成分完全分开。常见的萜醇类化合物有:

CH2OHOH

CH2OH

香叶醇橙花醇芳樟醇

香茅醇月桂烯醇

trans,trans-β-金合欢烯

trans-橙花叔醇

●其中,香叶醇和芳樟醇在用途上尤为重要,它们是单萜生

物合成中的主要产物。它们的完全氢化产物四氢香叶醇和四氢芳樟醇在香味成分中也可用作香料使用。月桂烯醇和它们的二氢和四氢化衍生物在自然界并不存在,结构上属于萜醇类。倍半萜醇金合欢醇和橙花叔醇也是调香中常用的香味物质。

a香叶醇及橙花醇

●由于最早从香叶油和橙花袖中分离出这两个醇的缘故,所以它们分别取名香叶醇和橙花醇。它们存在于柠檬油、玫瑰草油等众多精油中。橙花醇和香叶醇在结构上是顺、反异构体的关系, 者具有温和的甜香气味,能使人联想起轻微的玫瑰花香气,橙花醇的气味特征比香叶醇更清新。

香叶醇橙花醇

●应用:香叶醇及橙花醇是重要的萜类香味物质,在日化香

精中用于花-玫瑰香气成分香精中,而不能用于无色香皂中。在食品香精中,加入少量的香叶醇或橙花醇可以加强柠檬香韵。美国FDA允许将该香料用作食品香料,FEMA及RIFM也允许用于食品和日化香精的调制中。香叶醇是制备羧酸香叶酯及柠檬醛的中间体,每年有大批量生产。

b芳樟醇