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文件名称:有机化学:第2章 饱和烃.ppt
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总页数:87 页
更新时间:2025-05-15
总字数:约7.04千字
文档摘要

*分类:环碳原子数目:三元环、四元环、五元环等。分子内环的数目:单环烃、双环烃、多环烃。环数:使环状化合物变成开链化合物所需打破的碳碳键的数目。*2.2.1环烷烃的异构1.碳环异构:C3无C42种C55种*(1)概念:由于分子中与双键或环相连接的原子或原子团的相对旋转受到阻碍可能产生的立体异构称顺反异构。顺-1,2-二甲基环丙烷(b.p.37℃)反-1,2-二甲基环丙烷(b.p.29℃)2.顺反异构*在系统命名前分别加“顺-”或“反-”。两个相同的原子或原子团在环的同侧为顺式构型。两个相同的原子或原子团在环的异侧为反式构型。构象:同一构型的化合物,由于单键的旋转和扭曲,而使得原子或原子团在空间产生多种不同的排布方式。(2)异构的表示(3)*构象和构型的异同点(区别)*构型:表示分子中原子或原子团在空间的排布方式。相同点:都表示分子中原子或原子团在空间的排布方式。不同点:一种构型变成另一种构型需要化学键的断裂与形成。一种构象变成另一种构象只需要键的旋转,其构型不变。*同分异构构造异构立体异构碳链异构官能团异构位置异构构象异构构型异构顺反异构旋光异构*(1)环上无取代基时:环+烷烃名称如:环丙烷,环丁烷,环戊烷……(2)环上有取代基时,取代基(前),母体(环)编号:用小数字标小基团位,和最小。1-甲基-2-乙基-5-异丙基环己烷2.2.2.环烷烃命名:类似烷烃*反-1-甲基-4-异丙基环己烷若取代基碳链较长,则环作为取代基。2-甲基-3-环丙基庚烷*(3)双环烷烃螺环:两个碳环共用一个碳原子桥环:两个或两个以上碳环共用两个或两个以上碳原子分类3个桥*形状:梨形能量:()伸展方向:正四面体轴线方向,键角109°28′碳原子构型:正四面体型特点(1)sp3杂化四个能量等同新轨道的过程重新组合1个s轨道3个p轨道*(2)σ键:原子轨道沿着对称轴的方向重叠而成的键*①σ键的电子云围绕键轴对称分布。②绕键轴自由旋转,图形及符号保持不变。σ键特点:③σ键键能大,稳定,不易断裂●●*(3)甲烷的结构球棍模型斯陶特模型透视模型*4个C-Hσ键,键角109°28′键长0.109nm,键能414.2kJ·mol-1键线式*2.乙烷的分子结构1个C-Cσ键6个C-Hσ键键角~109.5°C-C0.154nmC-H0.109nm键长键能C-C347.3kJ·mol-1*其它烷烃类似于甲、乙烷,除甲烷外,其余烷烃键角稍有改变,三个碳以上烷烃分子中的碳链常呈锯齿形。°°*C—C以单键相连(sp3-sp3方式)σ键,牢固。C—CC—H有四面体构型(sp3具有方向性,单键可旋转)烷烃结构特点*(1)构象:有机分子中,由于C—Cσ键的自由旋转或扭曲,使碳原子上连接的原子或基团在空间具有多种不同排列形式称构象。(2)构象异构体:同一分子的不同构象。3.乙烷的构象*(3)表示方法:透视式和纽曼投影式交叉式透视式纽曼投影式*重叠式透视式纽曼投影式*(4)优势构象:内能小,稳定性最大的构象(5)能量图能垒*(7)推广:A3C—CA3的优势构象如Cl3C—CCl3(CH3)3C—C(CH3)3(6)能垒:两种构象的能量差12.6KJ/Mol交叉式重叠式*4、丁烷的构象CH3CH2——CH2CH3表明二个甲基典型构象*(1)纽曼投影式表示:*(2)能量图对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式稳定性:*(3)推广:ACH2CH2B(A=B或A≠B)例:1,2-二溴乙烷(对位交叉式构象约占84%)乙二醇/胺(分子内氢键,主要为邻位交叉式构象)*1.物态:常温常压下C1—C4气体,C5—C17液体,C17以上固体。2.1.5烷烃的物理性质2.沸点:①同系列中,C越多,b·p·越高②同分异构体:直