学习目标1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性，培养宏观辨识与微观探析的能力。2.了解苯在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。教材内容：P41-43第二章烃第三节芳香烃2.3.1苯

芳香烃：分子中含有苯环的碳氢化合物。芳香烃的来源——煤的干馏石油的催化重整和裂解柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶。新课导入

CH=CH?C?H?C?H?苯乙烯—CH?C?H?甲苯C??H?萘-CH?邻二甲苯C?2H?0联苯分子中含有一个或多个苯环的一类烃叫做芳香烃。一起来认识这几种有机物：知识回顾CH?C?H10O

2.下列有机物属于芳香烃的是CCH①-OHCI③⑤⑥—NO?⑦CH?CH?CH?蒽C??H??01.下列有机物属于芳香族化合物的是 对点训练①②④⑥⑦⑧⑨—CH?—CH?④⑦⑨CH?—CH?CH?⑧N

烃类物质可以分为四类，我们已经学习过烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质。那么,芳香烃物质具有怎样的结构，其性质又是怎样的?烷烃烯烃炔烃芳香烃最简单的芳香烃是：苯知识回顾烃

1825年，[英]法拉第从煤焦油中分离出“苯”,并向皇家学会报告：略带香味，常温为液态…18世纪中期，[法]热拉尔等测得苯相对分子质量为78,确定分子式为C?H?,不饱和程度很大奥地利化学家洛施密特提出苯具有环状结构。三元环?四元环?五元环?六元环?一、苯的结构

睡梦中，凯库勒看到碳原子在他面前蹦迪，忽前忽后，像极了跳大神。不一会，这些碳原子竟然一个挨一个，手牵手变成了“长链”。凯库勒看着这条“碳链”,越看越像条蛇。紧跟着，它竟然真的变成了蛇，还冲他呲出毒牙，“碳链蛇”绕着他来回飞，凶得很。不过它的威风并没有持续多久，突然咬住了它自己的尾巴，一边咬还一边转圈。那晚他工作了一夜，按照他梦中的启示做了各种推理，又和之前的数据、记录对应起来互相验证终于，他发现梦竟然是对的!当他提出苯的环形结构后，全世界的化学家都惊呆了。苯的漫画故事

(1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形(2)每个碳原子均连接一个氢原子(3)各碳原子间存在着单、双键交替形式凯库勒在1866年提出三点假设：凯库勒，F.A.

实验探究酸性高锰溴水2mL苯实验操作酸钾溶液-2mL苯实验现象液体分层，上层无色，下层紫红色液体分层，上层橙红_色，下层无色结论苯不被酸性KMnO?溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴→该实验证明苯分子中无碳碳双键和碳碳三键说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构

1、苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色2、邻二氯苯只有一种结构如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构凯库勒的观点不能解释：

①苯中所有C采取sp2杂化，6个碳碳键键长完全相同，形成平面正六边形结构，②是碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。(六个C-C键/六个C-H键完全相同).③苯的6个H原子位置等效，苯的一取代物只有一种。④所有原子(6个C、6个H)共平面，处于对位的两个碳原子类型碳碳单键苯分子中碳碳键碳碳双键键长1.54pm1.39pm1.34pm及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。1.苯的结构特点

6个碳原子均采用_sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以0键结合。碳原子剩余P轨道形成大π键苯分子中不含_双键，苯分子为平面正六边形结构，12个原子共面，核磁共振氢谱有1组峰C?H?球棍模型比例模型或OCH2.苯的结构结构简式最简式分子式结构式成键特点苯

DDRC-HH-C、25(凯库勒式)为了纪念凯库勒，凯库勒式，现仍被使用。拓展提升结构简式(鲍林式)

1.苯的邻位二元取代物只有一种2.苯不能使溴水褪色3.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色4.经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m5.经测定，苯环中碳碳键的键能均相等哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?思考：苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种，均能证明苯分子