卤代烃课件(2)第1页,共41页,星期日,2025年,2月5日第三节卤代烃第2页,共41页,星期日,2025年,2月5日你知道不粘锅为什么“不粘”锅吗?它的表面到底涂了什么神奇的东西??聚四氟乙烯第3页,共41页,星期日,2025年,2月5日氯乙烷体育比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂,进行局部冷冻麻醉应急处理,稍后运动员又可上场了。你知道这种气雾剂的主要成份是什么吗??氯乙烷(C2H5Cl)沸点12.2℃,常温下是气体,加压后液化,装入容器中,气化后对伤口起冷却、止血、局部麻醉的作用,在运动场上常用于小型伤口的紧急处理。第4页,共41页,星期日,2025年,2月5日同学们用的涂改液中含有挥发性的有毒溶剂(三氯乙烷,三氯乙烯等),致癌的甲苯等应避免使用,以减少对身体的毒害及环境的污染第5页,共41页,星期日,2025年,2月5日知识回顾写出下列化学反应方程式:1、甲烷与氯气混合后光照2、乙烯和氯气反应、乙炔与氯化氢反应3、苯在催化剂条件下与溴混合加热溴苯、氯乙烷、氯乙烯、一氯甲烷、二氯甲烷等都可看作烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,称为卤代烃,可用R-X(X-卤素)表示。第6页,共41页,星期日,2025年,2月5日一、溴乙烷1、溴乙烷的组成与结构(1)分子式:C2H5Br(2)结构式:(3)结构模型:思考:在核磁共振氢谱中溴乙烷有几类峰谱?溴已烷的核磁共振氢谱图(4)结构简式:C2H5Br或CH3CH2Br第7页,共41页,星期日,2025年,2月5日2、溴乙烷的物理性质无色液体,沸点38.4℃,有刺激性气味、易挥发,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大。—C—C——HHHHHBr---------------溴乙烷的结构特点C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强,C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。第8页,共41页,星期日,2025年,2月5日①溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?请设计实验证明。②如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。实验探究无明显现象HNO3AgNO3浅黄色沉淀I:\溴乙烷的水解反应.mp4第9页,共41页,星期日,2025年,2月5日(1)水解反应条件:NaOH的水溶液NaOHH2O什么反应类型?什么反应类型?(取代反应)3、溴乙烷的化学性质NaOH+HBr=NaBr+H2O第10页,共41页,星期日,2025年,2月5日2、HNO3作用:1、NaOH的作用:注意:中和水解后生成的HBr,降低生成物的浓度,使水解平衡向右移动中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,影响Br-检验。水浴加热+冷凝管3、为加快化学反应速率,提高溴乙烷的利用率,可采用什么措施?第11页,共41页,星期日,2025年,2月5日水△+NaOH水△+NaOH+NaBr+2NaBr2写出下列卤代烃的水解方程式思考与练习第12页,共41页,星期日,2025年,2月5日HH—C—CHBrH—HHBr讨论:乙烯如何加成反应生成溴乙烷?(问)溴乙烷能否生成乙烯?第13页,共41页,星期日,2025年,2月5日醇△条件NaOH的醇溶液共热定义有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(HBr,H2O等),而生成不饱和化合物(“=”或者“≡”)的反应。(2)消去反应什么反应类型?什么反应类型?第14页,共41页,星期日,2025年,2月5日实例:
CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2?||?ClCl?????醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子不饱和烃小分子第15页,共41页,星期日,2025年,2月5日1.溴乙烷在NaOH的水溶液、醇溶液中共热可得到不同的产物,可见有机化学反应的条件很重要。注意:2、消去反应时,乙醇起什么作用?如何证明生成了乙烯?乙醇作溶剂,使溴乙烷充分溶解。水解制醇,消去制烯溴水气体第16页,共41页,星期日,2025年,2月5日+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O3、卤代烃发生消去