卤代烃的命名第1页，共27页，星期日，2025年，2月5日第一节卤代烃的分类和命名一.卤代烃的分类宁德职业技术学院第2页，共27页，星期日，2025年，2月5日宁德职业技术学院第3页，共27页，星期日，2025年，2月5日二.卤代烃的命名1.简单卤代烃简单卤代烃可按卤素所连烃基名称来命名,称卤某烃.也可以在烃基之后加上卤原子的名称来命名,称某烃基卤.宁德职业技术学院第4页，共27页，星期日，2025年，2月5日2.复杂卤代烃复杂的卤代烃采用系统命名法,选择含有卤素的最长的碳链作主链,根据主链碳原子数称“某烃”,卤原子和其它侧链为取代基,按“最低系列”原则将主链编号,按次序规则中“较优基团后列出”来命名.宁德职业技术学院第5页，共27页，星期日，2025年，2月5日不饱和卤代烃的主链编号，要使双键或叁键位次最小.卤代芳烃一般以芳烃为母体来命名.宁德职业技术学院第6页，共27页，星期日，2025年，2月5日第二节卤代烃的性质一.物理性质(P55,表4-1)二.化学性质卤代烃的化学性质活泼，且主要发生在C—X键上.a.分子中C-X键为极性共价键,碳带部分正电荷,易受带负电荷或孤电子对的试剂的进攻,发生亲核取代反应.b.分子中C-X键的键能(C-F除外)都比C-H键小.共价键C-HC-ClC-BrC-I键能(kJ/mol)414339285218故C-X键比C-H键容易断裂而发生各种化学反应.宁德职业技术学院第7页，共27页，星期日，2025年，2月5日(一)亲核取代反应卤素的电负性较大,碳卤键是极性较大的化学键,碳带部分正电荷,易受带负电荷或孤电子对的试剂(有较大的电子云密度)的进攻,发生亲核取代反应.宁德职业技术学院第8页，共27页，星期日，2025年，2月5日1.被羟基取代(水解反应)卤代烷水解可得到醇.卤代烷水解是可逆反应,而且反应速度很慢.为了提高产率和加快反应速度,常将卤代烷与氢氧化钠或氢氧化钾的水溶液共热,使水解能顺利进行.但连在芳环上的卤素很难水解.宁德职业技术学院第9页，共27页，星期日，2025年，2月5日当芳环上的卤原子的邻位或对位有强的吸电子基(如硝基)时,水解反应较容易进行.宁德职业技术学院第10页，共27页，星期日，2025年，2月5日2.被烷氧基取代(威廉森合成法)卤代烷与醇钠在加热条件下生成醚.R-X一般为伯卤代烷，仲、叔卤代烷(特别是叔卤代烷)与醇钠反应时，主要发生消除反应生成烯烃.宁德职业技术学院第11页，共27页，星期日，2025年，2月5日3.被氰基取代卤代烷和氰化钠或氰化钾在醇溶液中反应生成腈.氰基水解生成羧基(-COOH),可以制备羧酸及其衍生物.也是增长碳链的一种方法.宁德职业技术学院第12页，共27页，星期日，2025年，2月5日4.被氨基取代卤代烷与过量的NH3反应生成胺.宁德职业技术学院第13页，共27页，星期日，2025年，2月5日5.与硝酸银的醇溶液反应卤代烷与硝酸银在醇溶液中反应,生成卤化银沉淀,常用于各类卤代烃的鉴别.宁德职业技术学院第14页，共27页，星期日，2025年，2月5日(二)消除反应从一个有机分子中脱去一个简单分子(HX,H2O,NH3等)而生成不饱和化合物的反应称为消除反应.不对称卤代烷在发生消除反应时,服从札依切夫规则:卤代烷脱卤化氢反应中，卤原子主要和相邻的含氢较少的碳原子上的氢脱去卤化氢(主要产物是双键碳上连接烃基最多的烯烃).宁德职业技术学院第15页，共27页，星期日，2025年，2月5日宁德职业技术学院第16页，共27页，星期日，2025年，2月5日(三)与金属反应卤代烃可以与K、Na、Mg、Al、Li等金属反应生成金属有机物,如格氏试剂.宁德职业技术学院第17页，共27页，星期日，2025年，2月5日格氏试剂是一种很重要的试剂，由于分子内含有极性键,化学性质很活泼，它在有机合成中有广泛的应用.1.与含活泼氢的化合物反应制备各种烃类化合物宁德职业技术学院第18页，共27页，星期日，2025年，2月5日2.与二氧化碳反应制备羧酸3.与卤代烃反应宁德职业技术学院第19页，共27页，