第一章化学反应的热效应第三章烃的衍生物第五节有机合成第1节有机合成的主要任务本节重点构建碳骨架和引入官能团3.5有机合成

以乙烯为原料，设计合成乙酸乙酯的路线。CH2=CH2（原料）中间体1中间体2CH3COOCH2CH3（目标产物）CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH?催化剂、△?Cu、△中间体3?催化剂、△辅助原料条件辅助原料条件辅助原料条件主要任务：碳骨架的构建和官能团的转化碳骨架的构建主要包含：碳链的增长、碳链的缩短、碳链的成环认识有机合成

带正电荷的原子或原子团连接在上，带负电荷的原子或原子团链接在上。(1)引入氰基（—CN）的加成反应①乙烯、乙炔与HCN的加成反应②乙醛与HCN的加成反应CH≡CH+HCN→CH2=CHCNCH2=CH2+HCN→CH3CH2CN+HCN→CH3CHCNOH③丙酮与HCN的加成反应CH3CCH3+HCN→CH3CCNOHOCH3OCCH3C—HOδ+δ-δ+δ-你还知道哪些反应可以增长碳链？乙醇制取乙醚、乙烯加聚、乙炔制备聚乙炔……1.碳链增长

ⅰ.—CN通过水解反应可以转化为-COOHCRHOHCH2NH2CRHOHCN丙烯腈CH≡CHCH2=CHCN?△CH2=CHCOOH丙烯酸?催化剂ⅱ.—CN通过加氢还原可以引入—CH2NH2?催化剂?催化剂羟基腈氨基醇δ+δ-

如何由CH3CHO合成乳酸CH3CH(OH)COOH？写出合成路线。丙烯腈CH3CHO?△CH3CH(OH)COOH乳酸?催化剂CH3CHCNOH课堂练习

(2)羟醛缩合（课本P85）醛基邻位C上的H（α-H）αCH3—C—CH2CHOOHHCH3-CH＝CHCHO＋H2OααββCH3-C-H＋CH3CHOOβ-羟基醛α,β-不饱和醛受羰基吸电子的影响，具有一定活性??△δ+δ-先加成后消去产物易失水，得到α,β-不饱和醛练习：请写出两分子乙醛发生羟醛缩合反应的化学方程式

(3)加聚反应(4)酯化反应(5)分子间脱水CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O浓H2SO4nCH≡CH[CH=CH2]n?nCH2=CH2[CH2—CH2]n?C2H5?OH+HO?C2H5C2H5?O?C2H5+H2O?140℃

(1)烷烃的裂化或裂解烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。(2)酯的水解(3)氧化反应C8H18C4H8+C4H10?△CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH稀硫酸2.碳链缩短

①烯烃C＝CH—RRRKMnO4H＋C＝O＋R—COOHRR二H成CO2，一H成酸，无H成酮思考：乙烯被高锰酸钾氧化，产物是什么？

CH≡C—RKMnO4H＋CO2＋RCOOH②炔烃③芳香化合物的侧链一H成CO2，无H成酸CH—RRKMnO4H＋HOOC—氧化条件：苯环直接相连的碳上至少有一个H

3.碳链成环(1)第尔斯-阿尔德反应：(课本P85)共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder-reaction),得到环加成产物，构建了环状碳骨架。(2)形成环酯：

(3)形成环醚CH2OHCH2OH—++2H2OHOCH2HOCH2—?△OO+H2O?△CH2CH2OHOH——CH2—CH2O

1.下列反应能使碳链缩短的是①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化③重油裂化为汽油④CH3COOCH3与NaOH溶液共热⑤炔烃与溴水反应A.①②③④⑤ B.②③④⑤C.①②④⑤ D.①②③④√加成反应生成溴代烃，碳链长度不变。碳碳双键氧化断裂，碳链缩短；苯环侧链氧化生成苯甲酸，碳链缩短；长链大分子转化为短链小分子，碳链缩短；水解生成乙酸钠和甲醇，碳链缩短；课堂练习

2.已知：，如果通过一步反应合成所用的原料可以是()A①1，3-丁二烯和2-丁炔②1，3-戊二烯和2-丁炔③2，3-二甲基-1，3-丁二烯和乙炔