人教版(2019)选择性必修3第三章烃的衍生物第课时羧酸第四节羧酸羧酸衍生物
【情境导入】厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样味道就变得无腥、香醇,特别鲜美,为什么?
1.什么是羧酸?3.饱和一元脂肪酸的通式为?4.羧酸是如何分类的呢?【阅读思考】2.一元羧酸的通式是?羧酸的官能团是什么?5.如何对羧酸进行命名?
【任务一】羧酸的分类羧酸烃基种类羧基数目碳原子数目一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH2=CH-COOH(丙烯酸)HOOC-COOH(乙二酸)CH2-COOHCH-COOH(丙三酸)CH2-COOH脂肪酸芳香酸CH3CH2COOH(丙酸)C6H5-COOH(苯甲酸)低级脂肪酸高级脂肪酸CH3CH2COOH(丙酸)硬脂酸C17H35COOH软脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOH
【任务二】羧酸的命名CH3-CH-CH2-COOHCH3选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸以羧基碳为“1”号碳给主链上碳原子编号在酸名称之前加上取代基位次号和名称①选主链:②编号位:③定名称:3-甲基丁酸
1.对下列羧酸进行命名:①CH3CH2COOH③HOOCCH2CH2CH2CH2COOH④CH2=CHCOOH【训练巩固】注意:多官能团有机物的命名顺序即羧酸磺酸羧酸酯酰卤酰胺酸酐腈醛酮醇酚胺炔烃烯烃醚硫醚卤代烃硝基化合物-COOH-S03H-COOR-COX-CONH2-C00C0--CN-CHO-C0--0H-NH2-C≡C--C=C--0R-SR-F-Cl-Br-I-N02
【任务三】羧酸的物理性质结合下表,总结羧酸的物理性质及其递变规律名称结构简式熔点/℃沸点/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH-21141正丁酸CH3CH2CH2COOH-5166十八酸(硬脂酸)CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸-COOH122249
【任务三】羧酸的物理性质1.沸点①碳原子数越多,沸点越高,熔点变化不明显;②羧酸与其它相对分子质量相当的有机物相比,沸点较高。低级脂肪酸:碳原子数1~3为无色液体,碳原子数4~9为油状液体;高级脂肪酸:饱和高级脂肪酸为蜡状固体,如硬脂酸、软脂酸;不饱和高级脂肪酸为油状液体,如油酸。
【任务三】羧酸的物理性质2.溶解性①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。②随着分子中碳原子数的增加,一元羧的溶解度迅速减小。憎水基团亲水基团COOHR③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
【任务四】常见的羧酸既有羧基又有醛基工业上作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料1.甲酸(蚁酸)无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶结构特点:化学性质:物理性质:用途:醛基的性质—羧基的性质—氧化反应(如银镜反应)、与H2发生还原反应酸的通性,酯化反应
【任务四】常见的羧酸2.苯甲酸(安息香酸)无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇酸性比乙酸强,比甲酸弱。苯甲酸可以用于合成香料、药物等,其钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。COOH酸性:HOOC-COOHHCOOHC6H5COOHCH3COOH
【任务四】常见的羧酸3.乙二酸——草酸乙二酸是二元羧酸物理性质:无色晶体,易溶于水和乙醇,通常含两分子结晶水(H2C2O4?2H2O),酸性强于乙酸。化学性质:乙二酸是化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料。①还原性:能酸性KMnO4溶液、溴水褪色②不稳定性:H2C2O4═H2O+CO↑+CO2↑
【任务五】羧酸的结构及化学性质2.官能团:1.饱和一元脂肪酸的通式:CnH2nO2或CnH2n+1COOH断裂羟基被取代断裂具有酸性δ+δ-受C=O的影响:断碳氧单键受-O-H的影响:碳氧双键不易断氢氧键更易断【思考】如何通过实验证明羧酸具有酸性?
【实验演示】实验现象结论(1)向乙酸溶液中滴入石蕊试液(2)乙酸与镁反应(3)向滴有酚酞的NaOH溶液中滴加乙酸溶液(4)向盛有碳酸钠粉末的试管中滴入乙酸
1.与指示剂反应:2.与活泼金属起置换反应(与氢前金属反应)3.与碱性氧化物反应4.中和反应5.与某些盐反应一、酸性的通性【任务五】羧酸的结构及化学性质
【训练巩固】1.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A.3种B.4种C.5种D.6种
B
2.某有机物A的结构简式如图所示,取Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸),则消耗Na、N