第二章烃
第1课时苯
【课程学习目标·学科核心素养】
1.了解苯的分子结构及成键特征，了解苯的同系物的结构特点，发
展“宏观辨识与微观探析”学科核心素养。
2.认识苯及其同系物的性质及应用。
3.认识有机物分子中基团之间的影响，发展“证据推理与模型认知”
学科核心素养。
芳香烃：分子中含有苯
环的碳氢化合物。
柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可
产生芳香烃，可溶解橡胶。
从生产煤气的原料中1834年，德国科学家1861年，奥地利化
制备出煤气之后，剩米希尔里希通过蒸馏学家洛施密特提出
下一种油状的液体,法苯甲酸和石灰的混合苯具有环状结构。
拉第是第一位对这种物，得到了与法拉第
油状液体感兴趣的科所制液体相同的一种
年，德国化学
学家。年，他用液体，并命名为苯。1865
1825家凯库勒提出苯的
蒸馏的方法将这种油
凯库勒式。
状液体进行分离，得
到另一种液体，实际
上就是苯。法国化学家日拉尔等
当时法拉第将这种液人又确定了苯的相对
体称为“氢的重碳化分子质量为78，分子
合物”
式为C6H6。
1865年，德国化学家凯库勒在一次
梦里联想到一条小蛇首尾相咬,他猜测
苯可能由6个碳原子首尾相连，环中碳
原子以单双键相互交替结合而成。为
纪念他在苯环中研究，这一表达式命
名为“凯库勒式”。
凯库勒提出苯的凯库勒式：
(1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形
(2)每个碳原子均连接一个氢原子
(3)各碳原子间存在着单、双键交替形式
但是，根据凯库勒式给出的苯的结构，还是有很多事实难以得到
解释。例如，根据凯库勒式的单、双键相间的结构，邻二氯苯应该有
如下两种不同的结构：实际上只有一种邻二氯苯
类型碳碳单键苯分子中碳碳键碳碳双键
键长154pm139pm134pm
139pm
120
°120
°
【典例】哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?
1.苯的邻位二元取代物只有一种
2.苯不能使溴水褪色
3.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
4.经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是139pm
5.经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
一.苯的分子组成和结构特点
①6个碳原子均采用sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合。
键间夹角均为120°，连接成平面正六边形结构，12个原子共面。每个
碳碳键的键长相等（苯分子不含单键也不含双键，碳碳键是一种介于
单键和双键之间的独特的键），都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键
的键长之间。
②每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重
叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。(大π键是一种
介于单键和双键之间的独特的化学键)
大π键
σ键
p轨道
③苯的6个H原子位置等效，苯的一取代物只有一种。核磁共振氢谱有
1组峰。
④所有原子（6个C、6个H）共平面，处于对位的两个碳原子及与它们
相连的两个氢原子，在同一条直线上。
分子式：C6H6
最简式：CH
球棍模型：
结构式：
空间填充模型：
结构简式：或（鲍林式）
空间构型：平面正六边形分子
二、苯的性质
(一)苯的物理性质
v颜色：无色透明
v气味：特殊芳香气味
v状态：液