当今全球农药界普遍支持将具有不同生物活性的手性化合物异构体进行分离、纯化，以减少进入环境中的低效体、无效体，并降低对环境的危害和操作人员的接触剂量；同时在防治作物有相同防效的情况下，可大大降低该药剂在田间的使用量，节省成本。这些手性化合物农药对映体的纯化研究与应用中，农药杀虫剂中最具实力的高效体产品是高效氯氟氰菊酯和精高效氯氟氰菊酯。

1氯氟氰菊酯

自从英国在1990年研究含氟的菊酸后，发现DV菊酸侧链乙烯基的一个氯原子被三氟甲基（CF3）取代形成氯氟菊酸（又称“功夫酸”），当其与氰醇（2-氰基间苯氧基苯甲醇）反应生成氯氟氰菊酯。在其化学结构中，在侧链乙烯基部分有Z和E的几何异构体，在三元环结构中有2个手性碳原子，而在酯部分也有一个手性碳原子。氯氟氰菊酯总共有3个手性碳原子，共有8个光学异构体。在这些化合物的异构体中侧链乙烯基主要是Z体，而其8个光学异构体的生物活性，如表1所示。

表1?氯氟氰菊酯光学异构体的生物活性

注：以氯菊酯（顺/反=1∶1）为100计，相对活性=100（氯菊酯LD50）/试验化合物LD50；用局部施药法，以雌家蝇为靶标物。

从表1看出，1R3RαS氯氟氰菊酯的生物活性最大，其次为1R3SαS氯氟氰菊酯。

1980年，研究开发的氯氟氰菊酯（cyhalothrin）有4个异构体，都是顺式体，即(Z)lR3RαS、(Z)1S3SαR和(Z)lR3RαR、(Z)1S3SαS这两对非对映体之比为40∶60。后来在1984年ARJutsum等研究开发了高效氯氟氰菊酯（λ-cyhalothrin），含有两个异构体，(Z)lR3RαS、(Z)1S3SαR，即一对非对映体，产品代号PP321，即通常称之为“功夫菊酯”，其生物活性为氯氟氰菊酯的2倍。近年来又开发了精高效氯氟氰菊酯（γ-cyhalothrin），仅含有1个异构体，即(Z)lR3RαS，其生物活性为高效氯氟氰菊酯的2倍，可以和溴氰菊酯相媲美。

目前全球市场上，可以说氯氟氰菊酯主要有3个品种，即氯氟氰菊酯（cyhalothrin）、高效氯氟氰菊酯（λ-cyhalothrin）和精高效氯氟氰菊酯（γ-cyhalothrin）。其中，销售市场最大的是高效氯氟氰菊酯，而精高效氯氟氰菊酯则为后起之秀。这3个品种的主要性质列于表2。

表2?氯氟氰菊酯的3个品种主要性质

具有光学活性的氯氟氰菊酯产品含有4个异构体（两个对眏体的混合物），即(Z)lR3RαS、(Z)1S3SαR和(Z)lR3RαR、(Z)1S3SαS，其比例约为1∶2。其中3个异构体有活性，都是顺式体，具有触杀和胃毒作用，稍有渗透性而无内吸性，能有效防治禾谷类、棉花、果树和蔬菜上的鳞翅目类害虫，2005年全球销售额为0.7亿美元。

但与有机磷农药类似，大多数拟除虫菊酯农药品种，后来在欧盟并没有通过获得重新登记。主要原因是很多农药药剂中含有单一的光学异构体产品可以取代外消旋混合物产品，所以外消旋混合物产品被拒绝重新登记。因此最重要的氯菊酯在欧盟市场上消失，同时2005年7月，氯氟氰菊酯（与氟氰戊菊酯、氰戊菊酯和四溴菊酯等）也在欧盟市场上被禁止销售（当然在欧盟之外国家和地区仍有氯氟氰菊酯产品销售）。

2高效氯氟氰菊酯产品

高效氯氟氰菊酯于1984年由先正达公司上市，商品名Karate?（功夫）。高效氯氟氰菊酯是去除了氯氟氰菊酯品种中一对无生物活性的对映体后得到的产品，使其使用量大为降低。

2.1??高效氯氟氰菊酯市场

高效氯氟氰菊酯主要生产商为先正达、杜邦、巴斯夫和日本住友，是世界上最有实力的拟除虫菊酯类杀虫剂产品。主要防治棉花、玉米、水果和蔬菜等作物上的鳞翅目、鞘翅目、半翅目、同翅目和双翅目害虫，也能防治土壤中害虫，还可用于防治牲畜的体外寄生虫和蜚蠊、蚊、蝇等传病媒介昆虫。在作物应用中，棉花上用得最多，在美国先正达已经将高效氯氟氰菊酯作为种植Bt棉用药方案的一部分。2003年高效氯氟氰菊酯在全球销售额已为1.00亿美元，1999年到2005年增长率4.0%，2005年全球销售额为2.25亿美元。

先正达当时认为它们生产的高效氯氟氰菊酯产品销售虽然已经达到饱和状态，但是在其开发的商品Karate?（功夫）进入亚洲（包括中国在内）后，并重新占领美国和其他一些主要国家的市场后，其销售额仍不断上升。2007年全球销售额升至2.70亿美元，到2009年销售额达3.20亿美元。

2010年，在智利登记了Ampligo?（氯虫苯甲酰胺＋高效氯氟氰菊酯），用于梨果、核果和番茄；2012年该药剂还在阿根廷登记用于大豆。2011年在美国登记了Besiege?（氯虫苯甲酰胺＋高效氯氟氰菊酯），用于牧场、棉花和烟草；2012年登记用于大豆、向日葵和油菜；2014年登记用于高粱、谷物和花生。2011年高效氯氟