《有机化学C1》
课程教案
开设学院:生物工程学院
主讲教师:
第二章烷烃
教学基本要求:
要求学生掌握烷烃的命名法、同系列和同分异构现象,碳原子的正四面体概念,氧化、裂解和卤代的化学性质以及自由基链的反应机理;了解烷烃分子结构与物理性质的关系;了解烷烃在自然界的存在及主要用途。
教学重点难点:
重点是烷烃的系统命名法,构型,构象的表示方法,自由基反应历程。
难点是自由基反应历程。
教学时数:4课时
第一节烷烃的同系列和同分异构现象
一、烷烃的同系列
表2-1一些烷烃的名称和分子式
烷烃分子式英文名烷烃分子式英
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甲烷CH4methane十一烷C11H24undecane
乙烷C2H6ethane十二烷C12H26dodecane
丙烷C3H8propane十三烷C13H28tridecane
丁烷C4H10butane十四烷C14H30tetradecane
戊烷C5H12pentane十五烷C15H32pentadecane
己烷C6H14hexane二十烷C20H42icosane
庚烷C7H16heptane三十烷C30H62triacontane
辛烷C8H18octane一百烷C100H202hectane
壬烷C9H20nonane
葵烷C10H22decane烷烃通式CnH2n+2
从表2—1可知,符合一个通式,结构相似、化学性质也相似,物理性质有规律变化的一系列化合物称为同系列。符合烷烃通式的一系列化合物称为烷烃的同系列。
二、烷烃的同分异构现象
分子式相同,而构造式不同的异构体称为同分异构体,又称构造异构体。
对于低级烷烃的同分异构体的数目和构造式,可利用碳干的不同推导出来。
例:写出庚烷的同分异构体的构造式(仅写碳干,省略氢原子)。
1、写出庚烷的最长(7个碳)直链式。
2、写出少一个碳原子的直链式作为主链,把一个碳作支链(甲基),依次连在主链碳上,得二个异构体。
3、写出少二个碳原子的直链式作为主链,把二个碳当作二个支链或当作一个支链(乙基),依次连在主链碳上,得五个异构体。
4、写出少三个碳原子的直链式作为主链,把三个碳当作三个取代基,得一个异构体。其它的都是重复的,不算数。
这样,庚烷的同分异构体有9个。用碳干式表示。
为了方便和清楚,可以用构造式或简式表示。
或锯架式表示。
三、伯、仲、叔和季碳原子与伯、仲、叔氢
与一个碳原子相连的称为伯碳原子或一级(primary)碳原子。1°
与二个碳原子相连的称为仲碳原子或二级(secondary)碳原子。2°
与三个碳原子相连的称为叔碳原子或三级(tertiary)碳原子。3°
与四个碳原子相连的称为季碳原子或四级(quaternary)碳原子。4°
伯碳上的氢为伯氢;
仲碳上的氢为仲氢;
叔碳上的氢为叔氢。
第二节烷烃的命名
一、普通命名法
由一到十个碳原子的烷烃分别用甲、乙、丙、丁……葵烷表示。十一起用汉文数字表示。烷烃的英文名词尾用-ane。
为了区别异构体