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一、教学基本情况
课程名称
有机化学
课程类型
专业基础课程
总学时
授课对象
授课教师
职称
授课形式
多媒体+板书
教材及主要参考书、学习网站
《有机化学》(普通高等教育“十二五”规划教材)
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本课程教学目标
通过本门课程的学习,使学生掌握有机化学的基本概念和基本理论、有机化学反应及有机化合物结构与性能之间的关系,提高学生的认知能力。为其专业基础课和专业课的学习奠定必要的基础。
教学方法和手段
教学方法:本章内容采取讲授方式进行。
教学手段:采用多媒体与板书结合教学方式。
学情分析
有机化学B是生物工程的一门专业基础课程,它是研究有机化合物的组成、结构、性质及其性质变化规律的一门学科。本课程专业性强,学生学习整体感觉难度偏大。
学时分配
第一章绪论2;第二章烷烃2;第三章不饱和脂肪烃8;
第四章脂环烃4;第五章芳香烃12;第六章旋光异构2;第七章卤代烃6;第八章醇、酚、醚6;第九章醛、酮6;第十章羧酸及其衍生物6;第十一章含氮有机化合物4;第十二章取代酸4;第十三章杂环化合物2;
教研室意见
学院意见
二、授课单元教案
授课单元名称
第五章、第五节
学时
2
时间、课次
4月10日7节-8节总第14次
教学目的
通过本节课的学习,使学生掌握单环芳烃的几种亲电取代反应类型:硝化、卤化、磺化、烷基化以及酰基化反应。能够了解反应机理,解决遇到的问题。
重点、难点
教学重点:单环芳烃的几种亲电取代反应类型及其机理。教学难点:亲电取代反应的反应机理。
教学过程设计
一、课程引入(3分钟)
本节课介绍:单环芳烃的化学反应是有机化学反应中比较重要的一类反应。上节课已经介绍了苯环的结构,苯环是一个平面结构,周围的电子云密度比较大,较大的电子云密度必然影响它的化学性质。
芳烃容易发生取代反应,反应时候芳环体系不变,由于芳环体系的稳定性,只有在特殊条件下才能发生加成反应。
二、课程内容(84分钟)
单环芳烃重要的取代反应有:卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化等。因为这些反应,和芳环起作用的试剂都是缺电子或是带正电的亲电试剂,因此这些反应叫做亲电取代反应。
芳环亲电取代反应历程:
首先亲电试剂E+进攻苯环,并很快和苯环的p电子形成p络合物
p络合物中亲电试剂E+进一步与苯环的一个碳原子直接连接,形成s络合物
s络合物是环状碳正离子中间体,H离去,形成产物,恢复芳香结构。
总的来说:芳烃亲电取代反应历程表示如下:
(1)卤化反应
三卤化铁的作用--促使卤素分子极化而离解
X2+FeX3?X++FeX4-
(2)硝化反应
苯与混酸(浓HNO3和浓H2SO4)作用
硝化反应中的亲电试剂是NO2+(硝酰正离子)
硝化反应历程
1.硝酰正离子是个强的亲电试剂,它可与苯环结合先生成s络合物.
2.然后这个碳正离子失去一个质子而生成硝基苯.
(3)磺化反应
苯与浓硫酸的反应速度很慢
苯与发烟硫酸则在室温下即生成苯磺酸
特点:上去容易(室温);下去不难(180度)
常用的磺化剂还有三氧化硫和氯磺酸等.
该反应是在苯环上引入一个氯磺酸基(-SO2Cl),因此叫做氯磺化反应.
磺化反应历程:
上述磺化反应中,目前认为有效的亲电试剂是从下式生成的三氧化硫:
(4)傅-克烷基化反应
制备烷基苯和芳酮的反应.简称傅-克反应.即:包括烷基化和酰基化反应
芳烃与卤烷在无水三氯化铝催化作用下:
除卤烷外,烯烃和醇也可作为烷基化剂.
(5)傅-克酰基化反应
芳烃在无水AlCl3催化下与酰卤(RCOX)或酸酐作用,生成芳酮的反应,叫酰基化反应.是准备芳酮的重要方法之一.
傅-克酰基化反应机理:
2.反应历程:
傅-克酰基化反应不发生重排(与烷基化反应不同)
三、课程小结(2分钟)
这次课我们主要学习了单环芳烃的几种亲电取代反应类型:卤化反应、硝化反应、磺化反应、烷基化反应和酰基化反应。它们具有相似的机理,但因为亲电基团的不同,而又略微的区别。
四、板书设计
反应机理用板书形式画出来
五、课后作业和下次课预习安排(1分钟)
单环芳烃的亲电取代反应有哪几种类型?机理是什么?
单环芳烃这几种亲电取代反应的亲电试剂分别是什么?
预习下一节单环芳烃的其他化学反应