N-二甲基亚硝胺英文名称N-Nitrosodimethylamine2013年4月震惊全国的复旦大学投毒案。2013年4月，导致复旦大学研究生黄洋中毒的物质为N-二甲基亚硝胺。该物质毒性强，常用于医药及食品分析研究，可在实验动物中人为制造肝损伤的模型。较小剂量的长期暴露也可能增加肝癌风险。普通医院并无库存，一般由课题组购买。黄洋因喝饮水机里的被投放N-二甲基亚硝胺的水，经抢救无效，于2013年4月16日15:23在附属中山医院去世。第31页，共45页，星期日，2025年，2月5日第32页，共45页，星期日，2025年，2月5日关于含氮有机化合物(6)第1页，共45页，星期日，2025年，2月5日根据碳架分类：脂肪族硝基化合物脂环族硝基化合物芳香族硝基化合物R-NO2，Ar-NO2官能团：-NO2第一节硝基化合物一、硝基化合物的分类与命名第2页，共45页，星期日，2025年，2月5日根据硝基相连的碳分类：伯硝基化合物仲硝基化合物叔硝基化合物根据硝基数目分类：一硝基化合物多硝基化合物第3页，共45页，星期日，2025年，2月5日N-O键平均化，两氧原子等同硝基苯的结构二、硝基化合物的结构硝基的电子效应强吸电子基团（吸电子诱导、吸电子共轭）硝基是一个强的极性基团和吸电子基团第4页，共45页，星期日，2025年，2月5日相对分子质量沸点/oC757572727411517807657相对分子质量沸点/oC123120136122211202199.6195硝基是强极性基团，其沸点比同相对分子质量的亚硝酸酯高得多,比醛、酮、酯等高。三、硝基化合物的物理性质第5页，共45页，星期日，2025年，2月5日相对密度1，不溶于水，溶于有机溶剂，溶于浓H2SO4中。芳香硝基化合物有毒，能透过皮肤而被吸收，能和血液中的血红素作用，使血红蛋白变性而引起中毒。多硝基化合物受热时易分解而发生爆炸，如四硝基甲烷、2，4，6-三硝基甲苯（TNT）、2，4，6-三硝基苯酚（苦味酸）等。芳香硝基化合物多为黄色固体第6页，共45页，星期日，2025年，2月5日1、还原反应在酸性介质中还原成胺不同的条件下，还原产物不同Fe、Zn、Sn/HCl,工业上被催化加氢代替。四、硝基化合物的化学性质第7页，共45页，星期日，2025年，2月5日非法制毒中，可用硝基化合物还原来制造安非他明第8页，共45页，星期日，2025年，2月5日2、α-H缩合反应与酯缩合（加成-消除反应）与酮缩合（亲核加成）第9页，共45页，星期日，2025年，2月5日此反应在非法制毒中，可用于制造安非他明。如硝基乙烷与苯甲醛发生缩合反应，其产物脱水后加氢还原得到安非他明。第10页，共45页，星期日，2025年，2月5日第二节胺氨分子中的氢原子被烃基取代后的衍生物，称为胺。一、胺的分类与命名胺根据在氮上的取代基的数目，可分为一级(伯)，二级(仲)，三级(叔)胺和四级(季)铵盐伯胺仲胺叔胺季铵盐R-NH2R1R2NHR1R2R3N