考点03卤代烃
【核心考点梳理核心归纳】
1、卤代烃的结构与命名:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃。常见的简单卤代烃命名如下:
卤代烃中卤素原子是取代基,命名以相应烃作为母体,卤原子作为取代基。如有碳链取代基,根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面;如有多种卤原子,列出次序为氟、氯、溴、碘。如:
ClCH2CH2CH2CH3的系统命名:1氯丁烷
CH3CHClCH2CH3的系统命名:2氯丁烷(1、2等数字表示的是卤原子的位置)
CH2ClCHClCH3的系统命名:1,2二氯丙烷。
CH3CHClCH(CH3)2的系统命名:3甲基2氯丁烷
2、卤代烃的物理性质:
熔沸点:CH3F、CH3Cl、CH3Br、CH3CH2F、CH3CH2Cl是气体,余者低级卤代烃为液体,高卤代烃级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。
密度:密度随碳原子数增加而降低;随着卤素原子的增多而增大。一氟代烃和一氯代烃一般比水轻,溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。
溶解性:绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小,但能溶于很多有机溶剂,有些可以直接作为溶剂使用,如氯仿(CHCl3)。
气味:卤代烃大都具有一种特殊气味,多卤代烃一般都难燃或不燃。
3、卤代烃的化学性质:
水解反应:
CH3CH2Br与NaOH水溶液受热发生水解:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
消去反应:
CH3CH2Br与NaOH醇溶液受热发生消去反应:CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O
【思考】:能发生消去反应的卤代烃,分子结构特点是什么?是不是所有的卤代烃都能发生消去反应?
只有邻碳有氢原子的卤代烃才能发生消去反应。
【教学建议】卤代烃的两个反应比较简单,但基础较弱的学生容易弄混,所以建议将两个反应条件和反应类型进行教学。
*(3)与氰化钠的取代:
CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH
4、制备卤代烃:
(以制备CH3CH2Br为例)
①烯烃的加成:CH2CH=CH2+HBrCH3CH2CH2Br
②醇的取代:CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O(可与卤代烃的水解进行对比)
③烷烃的取代:CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr
【必备知识基础练】
下列有关有机物的说法中,正确的是(????)
A.卤代烃在NaOH水溶液中发生水解反应都生成醇
B.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷,与溴乙烷和NaOH的醇溶液共热生成乙烯的反应类型相同
C.三种物质的沸点顺序为乙醇氯乙烷乙烷
D.有机物C3H6Br
研究1-溴丙烷是否发生消去反应,用下图装置进行实验,观察到酸性高锰酸钾溶液褪色。下列叙述不正确的是(????)
A.②中一定发生了氧化还原反应
B.①试管中也可能发生了取代反应
C.①试管中一定发生了消去反应生成不饱和烃
D.若②中试剂改为溴水,观察到溴水褪色,则①中一定发生了消去反应
下列关于各实验装置图的叙述中正确的是(????)
A.装置①:实验室制取乙烯
B.装置②:实验室制取乙酸乙酯
C.装置③:验证乙炔的还原性
D.装置④:验证溴乙烷发生消去反应可生成烯烃
一溴代烃A经水解后再氧化得到有机物B,A的一种同分异构体经水解得到有机物C,B和C可发生酯化反应生成酯D,则D不可能是(????)
A.(CH3)2CHCOOC(CH
阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为
下列说法正确的是(????)
A.可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B.香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应
C.通常条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
【关键能力提升练】
实验室制取少量溴乙烷的装置如图所示,将生成物导入盛有冰水混合物的试管a中,实验结束发现试管a中的物质分为三层.对该实验的分析错误的是(????)
A.烧瓶中除发生取代反应可能发生消去反应、氧化还原反应等
B.产物在a中第一层
C.a中有产物和水还含HBr、CH3CH2OH
化合物Z由如下反应得到:C4H9Br→△NaOH,
A.CH3CH2CHBrC
下列有机物在不同条件下,既能发生水解反应和消去反应,又能发生酯化反应的是(????)
A. B.
C. D.
下述实验方案能达到实验目的的是(????)
编号
A
B
C
D
实验方案
目的
验证乙炔可与溴发生加成反应
验证淀粉水解产物具有还原性
验证溴乙烷在氢氧化钠乙醇溶液中发生消去反应产生乙烯
验证碳酸的酸性强于苯酚
A.A B.