第二章烷烃
Alkanes
分子中只含有碳和氢两种元素
的有机化合物叫做碳氢化合物，简称烃。
其它有机化合物可以看作是烃的衍生物，所以烃是有机化合物的“母体”。
饱和烃(烷烃)如CH?-CH?
烯烃如CH?=CH?不饱和烃炔烃如CHECH
二烯烃如CH?=CHCH=CH?
脂环烃如
芳(香)烃如
开链烃(脂肪烃)
闭链烃
(环烃)
烃
开链烃亦称脂肪烃。如果其分子
中的碳原子之间都以单键(C-C)
相连，其余的价键都为氢原子所饱和，则称为烷烃，也称为饱和烃或石蜡烃。
一、烷烃的通式、同系列和构造异构
烷烃的通式CH2n+2’两个烷烃分子式之间总是相差一个或几个CH?。
在组成上相差一个或多个CH?,且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列。
甲烷、乙烷和丙烷只有一种构造式，
但含有四个或四个以上碳原子的烷烃则不止一种。例如：
CH?
CH?CH?CH?CH?CH?CHCH?
正丁烷异丁烷
(沸点：-0.5℃)(沸点：-11.7℃)
正丁烷和异丁烷是同分异构体。
正丁烷和异丁烷这种同分异构体，是
由于分子内原子间互相连接的顺序不同造成的(即不同构造引起的),称为构造异构体(Constitutionalisomer)。这种构造异构是由于碳骨架不同引起的，故又称碳架(链)异构。烷烃的构造异构均属于碳架异构。随着烷烃碳原子数的增加，构造异构体的数目显著增多。
CH?
CH?C-CH?
CH?
二、烷烃的命名
CH?CH?CH?CH?CH?
CH?CHCH?CH?
CH?
CH?-CH?-CH—c—CH,CH?
CH?
1°
与一个碳原子相连的碳为一级(伯)碳原子，1℃;与二个碳原子相连的碳为二级(仲)碳原子，2℃;与三个碳原子相连的碳为三级(叔)碳原子，3℃;与四个碳原子相连的碳为四级碳(季)原子，4℃。
1.碳原子与氢原子的类型
1°
CH?
4°2°1°
1°
CH?
3°
1°
2°
ClassificationofCarbonAtoms
ea
secondarytertiary
2030
RR
quaternary40
H
primary10
H一R
士
烷烃分子中去掉一个氢原子后的
基团称为烷基，其通式为C,H2n+1’
通常用R一表示。最常见的烷基有：
CH?CH?—
乙基
CH?CH?CH?(正)丙基
CH?CHCH?=(CH?)?CH—
异丙基
CH?—
甲基
CH?CH?CH?
CH?CH?CH?CH?—
(正)丁基
CH?CHCH?CH?
仲丁基
CH?CH?CH?CH?
→
正烷基(n-烷基)
异烷基(i-烷基)
叔烷基(t-烷基)
CH?(CH?)nCH?—
CH?CH(CH?)n—
|
CH?
3.烷烃的命名
(1)普通命名法(习惯命名法)
①碳原子数加“烷”字构成直链烷烃名称。
碳原子1~10,以天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；碳原子数超过10,用数字十一、十二等表示。
②用正、异、新等字区分碳架异构体
正：直链烷烃
异：从链端起第二个碳原子上带一个甲基新：从链端起第二个碳原子上带两个甲基
例如：
CH?CH?CH?CH?CH?
CH?CHCH?CH?
CH?
正戊烷
异戊烷
新戊烷
CH?(CH?)?CH?
正己烷
(CH?)?CHCH?CH?CH?
异己烷
(CH?)?CCH?CH?
新己烷
(2)系统命名法(支链烷烃)
系统命名法基本原则
(A)选分子中最长的碳链作为主链，支链作为取代基。当有几条等长的最长碳链时，选支链最多的作为主链。根据主链所含碳原子数称为“某”烷。
(B)从靠近支链的一端开始，给主链
上的碳原子编号。当主链编号的有几种可能时，应选定支链具有“最低系列”的编号。“最低系列”是指碳链以不同方向编号时，若有不止一种系列，则需逐个比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者定为最低系列。
(C)命名时将取代基的位次和名称写在
主链名称之前，两者之间用半字线“-”隔开。当含有几个不同的取代基时，取代基排
列的顺序，按“次序规则”所规定的“较优
”基团后列出。当含有几个相同的取代基时，相同基团合并，用二、三、四……表示其数目，并逐个标明其所在位次，位次号之间用逗号“,”分开。
98765
CH