药学专业知识一之第三章第7节抗感染药-1
抗感染药
抗生素类抗菌药
青霉素类抗生素
药物结构
作用机制
抑制细菌细胞壁的合成
和细菌作用时，β-内酰胺开环和细菌发生酰化作用，抑制细菌的生长，
同时也是该类抗生素不稳定的基团，4个原子的β-内酰胺环张力大，化学
性质不稳定，容易开环失活
结构特点
β-内酰胺环张力大，酸碱下都容易裂解，不能氨基糖苷类碱性药合用，
容易水解
临床用粉针剂
合用丙磺舒，青霉素增效，因为排泄减少
交叉过敏反应，共同抗原决定簇——青霉噻唑高聚物
头孢菌素含有β-内酰胺环并氢化噻嗪
青霉素类含有β-内酰胺环并氢化噻唑
记忆技巧
β-内酰胺环是必须基团
2S,5R,6R是必须的
常用药物
青霉素类抗生素
构效关系
结构特征
β-内酰胺环并四氢噻唑环，不耐酸碱酶等
青霉素G是第一个临床使用的抗生素，临床使用粉针剂，可以将
青霉素和丙磺舒合用，降低青霉素的排泄速度
常用药物
青霉素
又苄基青霉素、青霉素G
临床上第一个使用的青霉素
在酸、碱条件下水解成青霉酸、青霉醛、青霉胺
遇醇分解生成青霉酸酯
遇胺反应生成青霉酰胺
半合成类抗生素
药物结构
记忆技巧
6位侧链是苯氧乙酰胺基的是非奈西林，6位侧链含有叠氮的阿度
西林，6位侧链位二甲氧基苯的甲氧西林，6位含有异噁唑的苯唑
西林，6位含有α-氨基的是氨苄西林，6位的苯基上含有OH的是
阿莫西林
常用药物
耐酸青霉素
青霉素6位侧链改为吸电子基团具有耐酸作用
耐酸的青霉素可以口服
非奈西林、阿度西林
耐酶青霉素
青霉素6位侧链改为体积大的基团具有耐酶作用
甲氧西林
第一个用于临床的耐酶青霉素
不可以口服，因为对酸不稳定
苯唑西林
含3-苯基-5甲基异噁唑结构
可以口服
广谱青霉素
结构特点：侧链导入α-氨基（抗G-不稳定都来自氨基）
氨苄青霉素
水溶液不稳定，室温放置24h生成无抗菌活性的聚合物
6位游离的氨基具有亲核性，直接进攻β-内酰胺环的羰基，发生
开环聚合反应
哌拉西林
氨苄西林6位游离的氨基引入极性较大的哌嗪酮酸基团
对铜绿有效（还有磺苄西林）
抗铜绿青霉素
哌拉西林
含哌嗪二酮结构
羧苄西林
磺苄西林
头孢菌素类抗生素
构效关系
3位取代影响药动学
7位取代影响抗菌谱
结构特征
β-内酰胺环并氢化噻嗪环
β-内酰胺环张力较小，稳定性高于青霉素
7位酰胺基决定抗菌谱
6R,7R；2位羧基是活性必须
第一