第四章芳香烃
(aromaticcompounds);第一节单环芳香烃;
第二节稠环芳香烃
第三节非苯系芳烃;第一节单环芳香烃(mononucleararomatics);邻二甲苯(o);三取代时,可用连、偏、均表示;IUPAC规定:甲苯、乙苯、异丙苯、
苯乙烯、二甲苯等可作母体。;;含官能团芳香族化合物的命名:
首先根据官能团的优先次序确定类别,
即优先官能团作母体。其余基团则作取代基。;间磺酸基苯甲酸
或3-磺酸基苯甲酸;稠环(condensedring);第4章芳香烃;第4章芳香烃;第4章芳香烃;二、苯分子结构(structureofbenzene)
C6H6:高度不饱和,但不能使溴水褪色、不能被氧化。;1865年,Kekule梦中想到了苯的结构式为环己三烯结构;近代物理方法证明,苯分子是一个平面
正六边形,键角都是120°,C-C键长都是
1.39?,实际无单双键之分。;;(1)亲电取代反应(electrophilicsubstitutionreaction)
a.卤代反应(halogenation);亲电取代反应历程;Br2在FeBr3作用下发生异裂:;第4章芳香烃;b.磺化(sulfonation);C烷基化和酰基化反应(Friedel-Crafts
alkylationandacylation);由亲电取代反应历程可解释
烷基化产物的异构化。;第4章芳香烃;不发生异构化;反应过程中不发生重排;
常用正离子进攻试剂为:酰氯,羧酸酐,羧酸
及酯等;
芳环上有强吸电子基时不发生反应,如:;c.硝化(nitration);(2)氧化反应(oxidation);;(4)苯环上的加成;四、苯环亲电取代定位规律
1、定位规律(orientationrule);第一类定位基:(邻、对位定位基);第二类定位基:(间位定位基);2、定位规律的解释;吸电子基-I
p-π共轭效应+C
+C-I;
;3、定位规律的应用:
(1)推测主要产物;两个取代基定位作用不一致时:;二元取代中的空间因素:;(2)选择合适的合成路线;第4章芳香烃;
;;第二节稠环芳香烃
(condensedaromatics);二、萘的化学性质
1、取代反应;2、氧化;3、加成;二、蒽和菲(anthraceneandphenanthrene);三、其它稠环芳香烃;C60是碳的一种新的同素异形体,1985年由石墨合成。有固定分子式(C60)由12个五元环和20个六元环组成的32面体笼状结构,分子呈高度对称的球形。;第三节非苯芳香性及
休克尔(Huckel)规则;C-C、C=C键长分别为0.154nm,0.134nm,
说明π电子云没有发生平均化。;非苯芳香烃:
根据休克尔规则,一些不含苯核结构的化合物,也有芳香性,这类化合物称非苯芳香烃。;环戊二烯负离子:;庚三烯正离子;轮烯:n≥10的环多烯;[14]轮烯;判断下列化合物是否具有芳香性: