考点02芳香烃
【核心考点梳理】
1．苯的结构
苯分子具有平面正六边形结构
（1）6个碳原子与6个氢原子均在同一个平面上。
（2）各个键角都是120°
（3）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键
【教学建议】关于苯的结构考查内容可能有以下几点：（1）与双键或者三键判断共平面的原子数，可以教导学生如果一个碳原子上连接了4个原子，则不能共平面；（2）判断一个含有苯环的结构中有几个双键，注意苯环中是没有双键的；（3）怎么证明苯环中的碳碳键是介于单双键之间的独特的键而不是单双键交替。
2．苯的物理性质
苯是无色带有特殊气味的液体，沸点80℃，熔点5.5℃，密度比水小，在660体积的水中只能溶解1体积的苯。
【教学建议】主要考查内容就是萃取时出现的现象、多种有机试剂用一种化学试剂进行鉴别等
3．苯的化学性质
（1）苯的氧化反应：
①苯不能被酸性高锰酸钾氧化；
②苯燃烧时产生明亮并带有浓烟的火焰。
+Br2FeBr+HBr2+15O212CO2
+Br2
Fe
Br
+HBr
（2）苯的取代反应：
①苯和液溴的取代反应。铁作催化剂，
产物中溴苯是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色（可加NaOH溶液，震荡后用分液漏斗分离可除去），在瓶口出现白雾。
②苯和HNO3的硝化反应：
生成物硝基苯是一种无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，有毒。
注意：
①浓硫酸作催化剂、脱水剂
②在55～60℃的水浴条件下进行反应，温度过高，苯易挥发、硝酸易分解，同时苯和浓硫酸会发生副反应
（磺化反应）
③混合两酸的配制方法：将浓硫酸沿器壁慢慢注入浓硝酸中，并不断搅拌至冷却。
④实验中，生成物是一种淡黄色的油状液体，是因为硝基苯中混有了硝酸分解产生的NO2
【思考】如何除去酸和NO2？
【回答】依次加入蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液即可
⑤要用水浴加热，用水控制温度，温度计放在水中。
（3）苯和H2的加成反应：苯不具有典型的双键所应有的加成反应性质，与烯烃相比，苯不易发生加成反应，但在特殊情况下（催化剂、一定温度），仍能发生加成反应
（从此反应发现，苯的结构中在加成反应时可以看成有三个双键）
【教学建议】主要考查内容是实验部分和苯发生反应的时候引入官能团的位置
【核心归纳】
苯的同系物的物理及化学性质
（1）苯的同系物定义：都含有1个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团
（2）苯的同系物的通式：CnH2n－6(n≥6)
（3）作为苯的同系物分子中必须含有苯环，实际上，只有苯环上的取代基是烷烃基时，才属于苯的同系物
（4）甲苯的化学性质：
①侧链被氧化：可以用来鉴别苯的同系物和苯（无αH的侧链，不能发生氧化反应）
这表明苯环和侧链的相互影响使苯的同系物的性质发生明显的变化。应该注意甲苯、二甲苯被酸性KMnO4溶液氧化，被氧化的是侧链，即甲基被氧化。类似的氧化反应，都是苯环上的烷基被氧化，这也是苯环对烷基影响的结果。
【注意】无论侧链多长，侧链都只被氧化为羧基。例如乙苯被高锰酸钾氧化之后，也是生成苯甲酸。
②邻、对位上的氢容易被取代：由于侧链对苯环的影响，使苯环上的邻、对位上的氢易被取代。（当苯环上连有—O﹣、—OH、—OR、—NH2、—X（X表示卤素原子）等原子或原子团时，有利于新取代基进入它的邻位和对位，当连有—NO2、—CHO、—CCl3等原子团时，有利于新取代基进入间位）
三硝基甲苯是一种淡黄色的针状晶体，不溶于水，平时比较稳定，即使受热或撞击也不易爆炸。但是在敏感的起爆剂引爆下，就发生猛烈爆炸，所以它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。
苯的侧链碳原子上的氢原子也可以被取代，如甲苯和Cl2的反应，如果是在光照的情况下就会发生侧链上的取代反应，如果是在铁做催化剂的条件下就会发生苯环上的取代反应。
③苯的同系物也能像苯那样发生加成反应，但较困难。
【必备知识基础练】
下列物质中，可被用于鉴别苯和甲苯的是。(????)
A.水 B.溴水 C.酸性高锰酸钾溶液 D.氢氧化钠溶液
【答案】C?
【解析】苯和甲苯都不溶于水，且密度都比水小，用水无法鉴别，A错误；
苯和甲苯都能萃取溴水中的溴，B错误；
甲苯能被酸性高锰酸钾氧化，使其褪色，苯不能，C正确；
苯和甲苯与氢氧化钠都不反应，无法鉴别，D错误。
下列有关苯的叙述中，错误的是(????)
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.常温常压下，无色、有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水的小
C.在FeBr3催化作用下，苯与液溴反应生成溴苯和溴化氢
【答案】A?
【解析】苯中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，