第八章醇酚醚;醇、酚、醚都可看作水分子中氢原子被烃基取代的衍生物。
醇（R-OH）可看作水分子中的一个氢原子被脂肪烃基取代；
酚（Ar-OH）可看作一个氢原子被芳香烃基取代；
醚（R-O-R′，Ar-O-Ar′，Ar-O-R）可看作两个氢原子都被烃基取代。;第一节醇;
;2.醇的分类;;含有三个和三个以上碳原子的饱和一元醇有构造异构体。随着碳原子数的增多，异构体的数目也增加。;4．醇的命名;;1.烯烃水合;3.硼氢化-氧化;;伯醇;1.状态及气味
C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。
C1~C3有酒味，C4~C11不愉快气味，C12以上无味。;;四、醇的化学性质;1、醇的酸性——与活泼金属的反应;醇分子中的氢原子没有水中的氢原子活泼，因此，它与钠反应没有水激烈，且随醇分子中R基团的增大，它与钠的反应速度变慢。各种醇与金属钠反应的快慢顺序为：
甲醇?伯醇?仲醇?叔醇;醇羟基离去后形成OH－，是强碱，一般不作为离去基团。
在酸性介质中，醇羟基中氧原子上的未共用电子对能与质子结合，形成质子化的醇称烊盐。
醇羟基以水分子的形式离去。;（二）卤代烃的制法;反应机理：;不同的醇与同一种氢卤酸反应的活性：
烯丙醇、苄醇叔醇仲醇伯醇甲醇
这也可以用实验的方法加以鉴别。如用卢卡斯（Lucas）试剂:无水氯化锌的浓盐酸溶液;;;为什么醇与钠反应是伯醇活泼，而醇与卢卡斯试剂反应又是叔醇活泼？这可由R基团的斥电子诱导效应和OH的吸电子诱导效应来解释。;（1）常用的卤化试剂;1oROH(SN2);2°ROH,3°ROH(SN1);3.与氯化亚砜的反应;1.与含氧无机酸反应
醇与含氧无机酸硫酸、硝酸、磷酸反应生成无机酸酯。;在硝酸酯中，最重要的是甘油三硝酸酯（俗名硝化甘油）。;3）与磷酸或三氯氧磷作用生成磷酸酯;醇与三氯氧磷反应是制备磷酸酯最常采用的方法。例如：;2.与磺酰氯成酯;B:很好离去基团，反应中不易重排。;㈣消除反应（C-O键的断裂）;(2)活性;碳正离子重排现象，E1历程;醇可在Al2O3催化下进行脱水：;仲???;●常用Cu，Ag，Cu－Cr等金属作为催化剂，进行工业生产上醇的脱氢氧化。;五、重要的醇类化合物;三、乙二醇;3、丙三醇（甘油）;5.硫醇;二、硫醇的性质;(3)氧化反应;
;;根据酚分子中相应的芳烃基称为某酚。若环上有取代基，则将环进行编号，编号时从-OH开始，沿使取代基位次和最小的方向进行。例：;若苯环上有比-OH优先的基团，如–COOH、–CHO、–SO3H等，则-OH作取代基。;1.状态：
大多数酚为结晶性固体，仅少数烷基酚为液体。
2.颜色：
纯的酚类无色，氧化后呈红色或红褐色。
3.溶解性：
酚能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂中；酚类化合物在水中有一定的溶解度，一般说来是随羟基增多，温度升高而增大。
4.沸点：
分子间氢键的形成，使酚类化合物的沸点较高。
5.熔点：
对称性大的酚，其熔点比对称性小的酚要高。;1．异丙苯氧化法（工业）：;2.氯苯碱融法;3.磺酸盐碱熔法;四、酚的化学性质;NaHCO3可用于分离苯酚与苯甲酸。;3.酚醚的形成与Claisen(克来森)重排;●Claisen重排：烯丙基芳基醚在高温下，烯丙基重排生成邻烯丙基酚。;4.酚酯的形成和Fries(弗里斯)重排;5.与FeCl3的显色反应;7．酚的取代反应;酸性条件下活性降低:;（2）硝化;（3）亚硝化;苯酚与浓硫酸作用，得到羟基苯磺酸，产物随反应温度不同而不同。;4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚(BHT)
(抗氧化剂，防腐剂）;苯酚以AlCl3为催化剂，与酰氯或酸酐发生傅-克酰基化
反应，可以得到相应的酚酮：;弗里斯（Fries）重排：;8、与烯烃及羰基化合物的加成
酚羟基邻对位上的氢比较活泼，可以与烯烃、羰基化合物发生加成反应。;当醛过量时：;;;（2）根据醚中烃基的结构不同，可将醚分为饱和醚、不饱和醚和芳香醚三类。;（2）混合醚的命名则是先写简单烃基，再写出复杂烃基；不饱和醚先写饱和烃基，再写不饱和烃基；芳香醚先写芳烃基，再写脂烃基。然后在其后加上“醚”字。例：;;㈠威廉森合成法;3环氧化合物的合成;㈢烯烃的烷氧汞化-去汞法;三、