主讲：蒋静教研组：食品科技学院生物技术教研室第七章羧酸及其衍生物CarboxylicAcidandDerivativesofCarboxylicAcids
羧酸衍生物的分类与命名
羧酸衍生物在结构上的共同特点是都含有酰基-C?N可以被水解成羧酸,所以将腈也归入羧酸衍生物。1、羧酸衍生物的分类
酰卤与酰胺中文命名根据分子中酰基所含的碳原子数命名为“某酰卤”或“某酰胺”2、羧酸衍生物的命名
酸酐中文命名根据水解所得的酸命名为“某酸酐”COCOOH3CH3CCOCOOPhPh乙(酸)酐苯甲(酸)酐
中文命名根据水解所得的酸、醇，命名为“某酸某酯”酯乙酸乙酯丙二酸二乙酯乙二醇二乙酸酯丙三醇三硝酸酯丁内酯4-甲基丁内酯1234
羧酸衍生物的性质
酰卤具有刺激性，遇水剧烈分解。酸酐遇水分解。腈高度极化，高的偶极矩与沸点酯酯一般有芬芳的气息胺许多胺类化合物可以形成分子间氢键。1、羧酸衍生物的物理性质
水解、氨解、醇解和酸解反应总论：Nu-=-OH,H2O水解反应Nu-=HOR’醇解反应Nu-=NH3氨解反应Nu-=R’COOH酸解反应含义1、羧酸衍生物的化学性质
反应条件反应无催化剂加热H+orOH-强酸H+or强碱OH-羧酸衍生物都可以水解成相应的羧酸和另外一种产物。1）水解反应
酰氯即使在没有酸或碱催化剂的潮湿空气中，低分子量酰卤的水解也很快；试剂必须防潮；反应速率随着酰卤分子量的增加而减慢；
酸酐反应比酯快，但比卤化物慢水解发生在中性、酸性和碱性溶液中常温下水解速度慢
酯Fischer酯化的逆反应达到平衡反应比酰卤和酸酐慢一般需要催化:H+,OH-“皂化”
酰胺反应比酰卤、酸酐和酯慢；需要强酸或强碱；需要长时间加热；
2）醇解反应
酰卤的醇解应用:制备酯
酸酐的醇解
酯的醇解催化剂:HCl、H2SO4、对甲苯磺酸；注意:可逆反应酯交换反应
酰化剂3）氨（胺）解反应
酰卤的氨解例：
酸酐的氨解例：
酯的氨解肼、羟氨亦可反应例：
4）酯的还原
5）酯缩合反应
6）酮式与烯醇式的互变平衡平衡在无催化剂存在下，即使在较高温度下，亦进行得很慢；在酸碱催化下则迅速进行。
A具有酮的性质与HCN和NaHSO3等发生加成反应与羟胺，苯肼等羰基试剂反应，生成苯腙具有酮的性质
B烯醇式与金属钠反应，放出氢气。与乙酰氯作用生成酯。使溴的四氯化碳溶液褪色。与FeCl3水溶液作用，显紫红色分子中具有醇羟基：“活泼氢”分子中有双键具有烯醇式结构
C酮式和烯醇式动态平衡共存烯醇式33oC(2mmHg)分子内氢键，故沸点较低酮式41oC(2mmHg)
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