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第5讲羧酸酯
1.掌握羧酸、酯的典型代表物的生成、结构及性质。2.掌握羧酸、酯与其他有机物的相互转化。3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。
羧酸
1．概念：由eq\x(\s\up1(01))烃基(或氢原子)与eq\x(\s\up1(02))羧基相连构成的有机化合物，官能团为eq\x(\s\up1(03))—COOH，饱和一元羧酸的通式为eq\x(\s\up1(04))CnH2nO2(n≥1)。
2．分类
eq\o(\s\up7(羧),\s\do5(酸))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(\a\vs4\al\co1(按烃,基分)\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸：如乙酸、硬脂酸、油酸,芳香酸：如苯甲酸)),\a\vs4\al\co1(按羧,基数,目分)\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元羧酸：如甲酸?HCOOH?、乙酸、硬脂酸,二元羧酸：如乙二酸?HOOC—COOH?,多元羧酸))))
3．羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
(1)酸性(以乙酸为例)：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸eq\x(\s\up1(01))强，在水溶液里的电离方程式为eq\x(\s\up1(02))CH3COOHCH3COO－＋H＋。可以与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应。
(2)酯化反应：酸脱eq\x(\s\up1(03))羟基，醇脱eq\x(\s\up1(04))氢。CH3COOH和CH3CHeq\o\al(18,2)OH发生酯化反应的化学方程式为：CH3COOH＋C2H518OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))eq\x(\s\up1(05))CH3CO18OCH2CH3＋H2O。
4．几种重要的羧酸
(1)甲酸：俗名蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。
结构：既有eq\x(\s\up1(01))羧基，又有eq\x(\s\up1(02))醛基，具有羧酸与醛的性质。
银镜反应：HCOOH＋2Ag(NH3)2OHeq\o(――→,\s\up7(△))(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O。
(2)乙酸：CH3COOH，有强烈刺激性气味的无色液体，低于16.6℃凝结成固体，又称eq\x(\s\up1(03))冰醋酸，eq\x(\s\up1(04))易溶于水和乙醇。
(3)乙二酸：，俗名eq\x(\s\up1(05))草酸，属于还原性酸，可用来洗去钢笔水的墨迹。
(4)苯甲酸：，属于芳香酸，可作防腐剂。
酯
1．结构：羧酸酯的官能团为eq\x(\s\up1(01))(或酯基)，饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为eq\x(\s\up1(02))CnH2nO2(n≥2)。
2．物理性质
eq\x(\a\al(低,级,酯))eq\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(——具有芳香气味的液体,——密度一般比水\x(\s\up1(01))小,——水中\x(\s\up1(02))难溶，有机溶剂中\x(\s\up1(03))易溶))
3．化学性质
酯的水解反应原理
无机酸只起eq\x(\s\up1(03))催化作用，碱除起eq\x(\s\up1(04))催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。
误点查正，请指出下列各说法的错因。
(1)醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。
错因：羧基和酯基中的碳氧双键不能与H2加成。
(2)用银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。
错因：HCOOCH3与CH3CHO分子结构中都含有—CHO，均可发生银镜反应。
(3)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。
错因：CH3CO18OC2H5水解应断裂酯基中的碳氧单键，故应生成CH3COOH和C2H518OH。
1．酯化反应的五大类型
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应。如
CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O。
(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应。如
(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应。如
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋(2n－1)H2O。
(5)自身的酯化反应，此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如
2．羟基氢原子的活泼性比较
名称
乙醇
苯酚
乙酸
结构简式
CH3CH2