整理与提升
一、体系构建
1.卤代烃
卤代烃
2.烃的含氧衍生物
(1)醇饱和一元醇的通式
(2)酚官能团
(3)醛
(4)羧酸
3.羧酸衍生物
(1)酯
(2)油脂
(3)酰胺
二、真题导向
考向一烃的衍生物的结构与性质
1.(2023·全国乙卷，8)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是()
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
2.(2023·江苏，9)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是()
A.X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C.1molZ最多能与3molH2发生加成反应
D.X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
3.(2024·吉林，7)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是()
A.X不能发生水解反应
B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2杂化
D.随c(Y)增大，该反应速率不断增大
4.(2023·广东，8)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是()
A.能发生加成反应
B.最多能与等物质的量的NaOH反应
C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
5.(2023·河北，2)在K?10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如图所示：
下列说法错误的是()
A.Y的熔点比Z的高
B.X可以发生水解反应
C.Y、Z均可与Br2发生取代反应
D.X、Y、Z互为同分异构体
6.(2023·山东，12)有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是()
A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B.除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D.类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
考向二有机合成与推断
7.(2024·全国甲卷，36)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称为。?
(2)B的结构简式为。?
(3)由C生成D的反应类型为。?
(4)由E生成F的化学方程式为?。?
(5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为。?
(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象?。?
(7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)。?
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
8.(2024·安徽，18)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
i)
ii)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：RMgX+HYRH+，HY代表H2O、ROH、RNH2、等。
(1)A、B中含氧官能团名称分别为、?。?
(2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为。?
(3)H的结构简式为。?
(4)E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是(填标号)。?
a.CH3CH2OCH2CH3 b.CH3OCH2CH2OH
c. d.
(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式：?
。?
①含有手性碳②含有2个碳碳三键
③不含甲基
(6)参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。
答案精析
二、
1.C2.D3.C
4.B［该化合物含有碳碳三键，能和氢气发生加成反应，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故A、C正确；该物质含有羧基和酰胺基，1mol该物质最多能与2molNaOH反应，故B错误；该物质含有羧基，能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确。］
5.A
6.C［X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，A正确；X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；Y的分子式为C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体：CH3CHCHCH(CH3)CHO、CH2C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2CH