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文件名称:生物碱类化合物的提取分离技术学习目标23课件.pptx
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总页数:34 页
更新时间:2025-06-13
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文档摘要

生物碱类化合物的提取分离技术掌握生物碱类化合物的结构类型、理化性质、提取分离及检识及。熟悉生物碱类的典型化合物了解生物碱类化合物生物活性今年分布学习目标

第二节理化性质

二、旋光性一、性状第二节理化性质三、溶解性四、碱性五、沉淀反应

第二节理化性质一、性状(一)一般性质1.形态——多为结晶固体,少为粉末;有熔点。少数常温下——液体(多不含氧,若含多成酯键)毒藜碱烟碱槟榔碱

第二节理化性质一、性状2.颜色——多为无色或白色,少数有色。

第二节理化性质一、性状2.颜色——多为无色或白色,少数有色。一叶萩碱(黄色)

第二节理化性质一、性状3.味觉——多具苦味。4.挥发性——多无挥发性,少数具挥发性。5.旋光性——多为左旋光性。有的产生变旋现象。如:烟碱中性溶液——左旋光性酸性溶液——右旋光性多数左旋体呈显著生理活性。

第二节理化性质二、旋光性多数为左旋光性。有的产生变旋现象。如:烟碱:中性溶液——左旋光性酸性溶液——右旋光性多数左旋体呈显著生理活性。

第二节理化性质三、溶解性溶解性能和结构中氮原子的存在状态、分子大小、结构中功能团的种类和数目、溶剂的种类等因素有关。

第二节理化性质三、溶解性1.游离生物碱(1)亲脂性生物碱1)多数仲胺碱和叔胺碱为亲脂性2)易溶于乙醚、苯和卤烃类(二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳)等有机溶剂,尤其在三氯甲烷中溶解度较大3)可溶于甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯等4)不溶或难溶于水,但溶于酸水

第二节理化性质三、溶解性1.游离生物碱(2)亲水性生物碱1)季铵碱型生物碱:为离子型化合物,易溶于水和酸水,可溶于甲醇、乙醇及正丁醇等极性较大的有机溶剂,难溶于亲脂性有机溶剂。

第二节理化性质三、溶解性1.游离生物碱(2)亲水性生物碱2)含N-氧化物结构的生物碱:具有配位键,可溶于水,如氧化苦参碱。而苦参碱可溶于乙醚

第二节理化性质三、溶解性1.游离生物碱(2)亲水性生物碱3)小分子生物碱:少数分子较小而碱性较强的生物碱,既可溶于水,也可溶于三氯甲烷,如麻黄碱、烟碱等。4)酰胺类生物碱:由于酰胺在水中可形成氢键,所以在水中有一定的溶解度,如秋水仙碱、咖啡碱等。

第二节理化性质三、溶解性1.游离生物碱(3)具有特殊官能团的生物碱1)两性生物碱(具有酚羟基或羧基的生物碱:具有酸、碱两性,故即可溶于酸水,又可溶于碱水)具有酚羟基的生物碱(又称酚性生物碱),可溶于氢氧化钠等强碱性溶液,如吗啡;具有羧基的生物碱,可溶于碳酸氢钠等弱碱溶液,如槟榔碱。

第二节理化性质三、溶解性1.游离生物碱(3)具有特殊官能团的生物碱2)具有内酯或内酰胺结构的生物碱:在强碱性溶液中加热,其内酯(或内酰胺)结构可开环形成羧酸盐而溶于水,酸化后环合析出,如喜树碱、苦参碱等。

第二节理化性质三、溶解性2.生物碱盐一般易溶于水,可溶于甲醇、乙醇类,难溶于亲脂性有机溶剂。无机酸盐水溶性大于有机酸盐;无机酸盐中含氧酸盐的水溶性大于卤代酸盐;小分子有机酸盐水溶性大于大分子有机酸盐。有些生物碱盐难溶于水,如小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐等。

第二节理化性质类型溶解性游离生物碱亲脂性生物碱大多数叔胺碱为亲脂性,一般能溶于有机溶剂,尤其易溶于亲脂性有机溶剂,热别易溶于氯仿。溶于酸水,不溶或难溶于水和碱水亲水性生物碱主要指季氨碱和某些含氨-氧化物的生物碱,可溶于水、甲醇、乙醇,难溶于亲脂性有机溶剂具特殊官能团的生物碱两性生物碱即可溶于酸水,也可溶于碱水,但在PH8-9时易产生沉淀具内脂或内酰胺结构在碱水中,其内酯(或内酰胺)结构可开环形成羧酸盐溶于水中,继之加酸复又还原生物碱盐一般溶解性易溶于水,可溶于醇类,难溶于亲脂性有机溶剂。生物碱在酸水中成盐溶解,调减性后又游离不同的酸的盐通常生物碱的五级酸盐水溶性大于有机酸盐;无机酸盐中韩养酸盐的水溶性大于卤代酸盐;小分子有机酸盐大于大分子有机酸盐

第二节理化性质四、碱性生物碱分子中氮原子上的孤电子对,能给出电子或接受质子而使生物碱显碱性。

第二节理化性质四、碱性(一)碱性强弱的表示方法生物碱碱性强弱用pKa表示,pKa越大,碱性越强。生物碱的碱性强弱与pKa的关系: