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文件名称:卤代烃的结构与化学性质60课件.pptx
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更新时间:2025-06-13
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卤代烃的结构与化学性质

1.卤代烃的定义与分类2.卤代烃的化学性质学习内容2

卤代烃的结构与化学性质一、定义与分类2、分类a、根据卤素取代的数目:一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃b、根据卤素连接的烃基不同:饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃c、根据卤素的种类:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃1、定义卤代烃是指烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,因此,卤代烃又称为烃的衍生物。3

d、根据卤素连接的C原子种类:伯卤代烃:一级卤代烃,1oRX仲卤代烃:二级卤代烃,2oRX叔卤代烃:三级卤代烃,3oRX4卤代烃的结构与化学性质

1、亲核取代反应亲核试剂定义:由亲核试剂进攻引起的取代反应称为亲核取代反应(用SN表示)5S:代表取代反应;N:代表亲核δ-δ+水解反应醇解反应氰解反应二、卤代烃的化学性质卤代烃的结构与化学性质

(1)水解反应—卤素被羟基取代6例如:NaOHR-X+H-OHR-OH+HXCH3BrNaOH/H2OCH3OH水解反应相对活性:RIRBrRClRF(烃基相同)卤代烃的结构与化学性质

(2)氰解反应—卤素被氰基取代7R—X+CN-R—CNC2H5OHR—COOHH3O+Δ应用:制备腈类化合物;或多一个碳原子的羧酸。例如:(NaCN)卤代烃的结构与化学性质

(3)醇解反应—卤素被烷氧基取代该法是合成不对称醚的常用方法,称为Williamson(威廉逊)合成法。该法也常用于合成硫醚或芳醚。8R—X+R`ONaR—O—R`+NaXC3H7OHΔ例如:CH3CH2CH2ONa+CH3CH2IC3H7OHΔCH3CH2CH2—O—CH3CH2卤代烃的结构与化学性质

2、消除反应卤代烃分子中消除HX生成烯烃的反应,称为卤代烃的消除反应,也称E反应(Elimination)。又因消除的是β-H和卤原子,故又称β-消除反应。条件:β-H的存在9卤代烃的结构与化学性质

10例如:一级卤代烃二级卤代烃主次极少三级卤代烃2°、3°RX脱卤化氢时,遵守扎依采夫(Sayzeff)规则——即主要产物是生成双键碳上连接烃基最多的烯烃。卤代烃的结构与化学性质