鎓盐类（季铵盐）冠醚缩写名称18-C-618-冠-6-聚醚DB-18-C-6双苯并-18-冠-6-聚醚DC-18-C-6双环己基-18-冠-6-聚醚穴醚代号名称Cryptate2214,7,13,16,21-五氧杂-1,10-二氮杂双环[8.8.5]二十三烷Cryptate2114,7,13,18-四氧杂-1,10-二氮杂双环[8.8.5]二十烷Cryptate2224,7,13,16,21,24-六氧杂-1,10-二氮杂双环[8.8.8]二十六烷缩写名称缩写名称TCMAC氯化三辛基甲基铵DBDMA氯化二丁基二甲铵BTEAB溴化苄基三乙铵DDMBB溴化十二烷基二甲基苄铵BTEAC氯化苄基三乙铵HMPA六甲基磷酰三铵BTMAC氯化苄基三甲铵HTEAB溴化己基三乙铵BTMAF氟化苄基三甲铵LTEAB溴化十二烷基三乙铵CTEAB溴化十六烷基三乙铵MTPAB溴化甲基三苯基铵CTMAB溴化十六烷基三甲铵CTEAB溴化辛基三乙铵CTMAC氯化十六烷基三甲铵TBAB溴化四丁基铵第30页，共52页，星期日，2025年，2月5日反应条件(1)溶剂反应物为液体时，该液体反应底物经常作为有机相使用，虽然许多有机溶剂可以使用，但它们与水的互溶性必须很小，以确保离子对不发生水合作用。若相转移离子对有较强的亲油性，采用正庚烷或苯作溶剂方较为合适．否则离子对由水相进入有机相的量是很少的。在TBAB、TCMAC等相转移催化剂中，二氯甲烷和氯仿等溶剂更有利于离子对进入有机相，使反应速度加快。但应该注意，若要加入氢氧化钠水溶液，就不应该使用氯仿溶剂．因为会发生卡宾副反应。为了防止强亲核试剂与二氯甲烷和氯仿起反应．可以用邻二氯苯作溶剂代替，不过它对离子对的萃取能力较弱。(2)相转移摧化剂的选择和用量在中性介质中，应考虑选择具有15个碳原子以上的相转移催化剂；酸性介质中可选用四丁基铵盐或TCMAC，在浓碱溶液中，应选用TEBA或TCMAC，在一般情况下．苄基三丁基铵盐是常用的催化剂。催化剂的用量可在1％一3％mol范围内，当烷基化试剂很不活泼或易于引起水解等副反应时，需要采用摩尔量的催化剂。一般情况下取0.02mol量的催化剂即可。第31页，共52页，星期日，2025年，2月5日(3)催化剂的搅拌及其稳定性大多数实验室中，采用相转移催化剂进行有机合成可以用电磁搅拌，但搅拌太慢时，尤其在有黏性的50％氢氧化钠存在下，反应的结果有时不能重现，因而搅拌速率可按下列条件调节：对于水／有机介质中的中性相转移催化剂的搅拌速率应大于200r／min，对于固—液反应以及有氢氧化钠存在下的反应，则应大于750—800r／min。尽管一般来说相转移催化剂的功能很好，但铵盐和鏻盐通常容易在某些条件下受到破坏。例如在碱性条件下，季铵氢氧化物．在室温下也可能发生如下副反应：R3N+R’·OH-R3N+R’OH从季铵氢氧化物分解出各种基团的分解次序如下：β-苯乙基＞烯丙基＞苄基＞乙基＞丙基＞环已基＞甲基＞异丁基＞苯基。四丁基铵盐在浓氢氧化钠水溶液中于60℃7h后可分解出52％的三丁基胺，100℃7h后可分解出92％的三丁基胺。鏻盐相转移催化剂在进行Wittig反应时，或鏻盐本身带有苯基取代基，往往容易分解产生三苯基氧化膦，总体来讲，鏻盐催化剂比相应的铵盐稳定一些。第32页，共52页，星期日，2025年，2月5日2.3.5溶剂极性尺度在定量溶剂有关化学性质的影响的努力中已确定了许多尺度，这些尺度中的一部分被限制于特殊反应类型的特征溶剂效应。最著名的是Grunwald-Winstein的mY尺度，它应用于有一个具有正电荷的中间体产生的过程，我们将在第四章考虑这一尺度的应用和扩展。