有机合成专题化学竞赛辅导之三1、由甲苯、丙二酸二乙酯及必要试剂合成:解:分析,先进行分子切片按照原料的分子结构,切成几块小结本题涉及到的反应规律1.苯环上的定位取代规则;卡宾的制备及其反应活性.2.炭负离子的形成过程及其亲核取代反应.3.酰卤化试剂;苯环上的酰化反应.4.三氯化铝的催化原理.5.TM与AM的关系是分子切片的依据;质量守恒在有机合成中的应用.2、由C3或C3右边
有机物合成:解:小结本题涉及到的反应规律1.丙酮的羰基及a-H的反应:亲核加成,强碱性条件下炭负离子的形成,碘仿反应.2.脱羧反应的规律:羧酸钠受热分解;同一个炭上有双羧基酸化受热不稳定,脱去其中之一.3.亲核试剂有哪些?4.炭链增长的反应小结.3、由乙炔、C2或C2以下有机物合成:(叶醇,一种香料)解:先进行分子切片,找到原料分子的结构,组成单元,C2常用原料就是乙烯,乙醇,乙酸,乙醛等.小结本题涉及到的反应规律1.伍兹(乌兹)反应炭链伸长,注意有机反应的无机规律:复分解反应发生的条件.2.格林试剂的制备及其用途.3.环氧乙烷在有机合成中的运用.4.顺反异构及其控制.液氨及林德拉曼催化剂顺反控制原理,空间位阻效应.4、由苯、异丙醇、乙酸、乙醇合成:小结本题涉及到的反应规律1.有机物的氧化还原反应.常见的氧化剂和还原剂以及他们的和使用条件,作为特征反应条件的辨认.2.成环反应的类型.3.醛酮缩合反应的条件极其应用.5.写出字母代表的化合物的结构:小结本题涉及到的反应规律:1.炭负离子的反应历程;亲电取代反应;2.成环反应之亲核加成与环内酯生成反应第6题:化合物A、B、C是著名的香料,结构依次如下:1、用系统命名法命名A和B.2、写出化合物C分别与下列试剂反应的主要产物(1)①NaOH-H2O/Δ;②H+,并写出产物的系统名称.(2)KMnO4/H+(3)①O3;②H2O/Zn3、请你以苯和乙烯、丙烯及必要的无机试剂为原料,设计一条合成A的路线.4、请你以甲苯和2-甲基丙烯及必要的无机试剂为原料,设计另一条合成A的路线.5、以甲苯、丙烯及必要的无机试剂为原料合成B.第6题答案链接小结本题涉及到的反应规律:1.酯的水解反应;烯烃的氧化规律2.基本的有机原料从头合成的一般思路3.最常见的有机反应特征及其条件(一眼要看出来)历届全国高中化学竞赛试题选讲(2000-3)1999年合成了一种新化合物,本题用X为代号.用现代物理方法测得X的相对分子质量为64;X含碳93.8%,含氢6.2%;X分子中有3种化学环境不同的氢原子和4种化学环境不同的碳原子;X分子中同时存在C-C、C=C和C≡C三种键,并发现其C=C键比寻常的C=C短.3-1.X的分子式是________(2分)3-2.请将X的可能结构式画在下面.(4分)(2000-10)据统计,40%的飞机失事时机舱内壁和座椅的塑料会着火冒烟,导致舱内人员窒息致死.为此,寻找装修机舱的阻燃聚合物是化学研究的热点之一.最近,有人合成了一种叫PHA的聚酰胺类高分子,即主链内有“酰胺键”(-CO-NH-).温度达180~200℃时,PHA就会释放水变成PBO(结构式如附图所示),后者着火点高达600℃,使舱内人员逃离机舱的时间比通常增大10倍.该发明创造的巧妙之处还在于,PHA是热塑性的(加热后可任意成型),而PBO却十分坚硬,是热固性的(加热不能改变形状).10-1写出PHA的结构式.(3分)10-2根据高分子结构来解释,为什么PHA有热塑性而PBO却是热固性的.(2分)(2000-13)某烃A,分子式为C7H10,经催化氢化生成化合物B(C7H14).A在HgSO4催化下与水反应生成醇,但不能生成烯醇式结构(该结构可进一步转化为酮).A与KMnO4剧烈反应生成化合物C,结构式如下:.试画出A的可能结构的简式.(9分)(2001-3)最近报道在-100℃的低温下合成了化合物X,元素分析得出其分子式为C5H4,红外光谱和核磁共振表明其分子中的氢原子的化学环境没有区别,而碳的化学环境却有2种,而且,分子中既有C-C单键,又有C=C双键.温度升高将迅速分解.X的结构式是:(2001-8)新药麦米诺的合成路线如下:8-1确定B、C、D的结构式(填入方框).8-2给出B和C的系统命名:B为;C为:.8-3CH3SH在常温常压下的物理状态最可能是(填气或液或固),作出以上判断的理由是:(2001-9)1997年BHC公司因改进常用药布洛芬的合成路线获得美国绿色化