酸酐()也可做为酰基化试剂。酰基化反应不异构化、不多元取代。如果想得到正丙苯：第30页，共82页，星期日，2025年，2月5日付氏反应非常重要，由付氏反应可制备一系列芳香酮和苯的同系物。例：苯环上有－NO2、－SO3H、－COOH等吸电子基时，不能发生付氏反应。所以，常用硝基苯做为付氏反应的溶剂。第31页，共82页，星期日，2025年，2月5日亲电取代反应的历程第32页，共82页，星期日，2025年，2月5日2．加成反应：苯及其同系物不易加成，但在一定条件下可和氢、氯加成，直接生成环己烷或其衍生物，而不停留在环己烯或环己二烯衍生物阶段。第33页，共82页，星期日，2025年，2月5日苯环的氧化3氧化反应第34页，共82页，星期日，2025年，2月5日侧链氧化第35页，共82页，星期日，2025年，2月5日第36页，共82页，星期日，2025年，2月5日4?-卤代反应第37页，共82页，星期日，2025年，2月5日4、苯环上取代基的定位效应一元取代苯进行亲核取代反应时，第二个基团可处于邻位、间位或对位，但处于三个位置的几率不是均等的，取决于第一个取代基第38页，共82页，星期日，2025年，2月5日两类定位基团
(1).第一类定位基(邻对位定位基),致活基特点：负电荷，孤对电子，饱和键第39页，共82页，星期日，2025年，2月5日第40页，共82页，星期日，2025年，2月5日(2).第二类定位基(间位定位基),致钝基特点：正电荷，不饱和键第41页，共82页，星期日，2025年，2月5日上述两类基团的结构，可归纳出如下的经验规律：基团中与苯环直接相连的原子带有双键或叁键，此基团就是间位定位基。反之，则是邻、对位取代基。特例：-CH=CH2（邻、对位）-CCl3、-N+（CH3）3，（间）第42页，共82页，星期日，2025年，2月5日课堂练习:写出下列反应的产物第43页，共82页，星期日，2025年，2月5日邻、对位定位基导入苯环以后，使苯环更容易进行亲电取代反应，对苯环有致活作用。如甲苯比苯更容易硝化。以上基团按致活作用由强到弱排列。卤素为弱钝化基团反应活性：甲苯苯氯苯间位定位基导入苯环后，使苯环更难进行亲电取代反应，对苯环有致钝作用。如硝基苯比苯更难硝化。以上基团致钝作用由强到弱排列。活性比较：硝基苯苯甲酸苯第44页，共82页，星期日，2025年，2月5日(甲)电子效应第一类定位基对苯环的影响及其定位效应这类取代基对苯环均有推电子效应，因而使苯环电子云密度↑，使苯环活化。∴甲基是致活基！第45页，共82页，星期日，2025年，2月5日羟基和氨基：第46页，共82页，星期日，2025年，2月5日卤原子卤素原子的定位效应属特殊情况。以氯苯为例：静态：+C使－Cl的o-、p-相对较负，∴新引入的基团上o-、p-第47页，共82页，星期日，2025年，2月5日(b)第二类定位基对苯环的影响其定位效应这类定位基的特点是它们都有吸电子效应，使苯环电子云密度↓，从而使苯环钝化。静态：－C使硝基的m-相对较负，∴新引入基团上m-第48页，共82页，星期日，2025年，2月5日课堂作业：写出下列化合物进行一元卤代的主要产物并比较它们的反应活性（2）（3）（4）（1）注意：取代基的定位效应不是绝对的，只是主要产物符合规则，另外同一一元取代物在不同反应中或不同反应条件中，所得的主要产物比例都不同。第49页，共82页，星期日，2025年，2月5日1.诱导效应(Inductiveeffects)诱导效应的特点：由电负性不同而引起不存在极性交替现象沿原子链传递，随传递距离增加而迅速减弱(3).定位规律与电子效应（诱导效应共轭效应）第50页，共82页，星期日，2025年，2月5日2.共轭效应
(Conjugatedeffects)第51页，共82页，星期日，2025年，2月5日π-π共轭?-?共轭：在不饱键和单键交替出现的分子中，P电子的运动范围不再局限于孤立的各个键原子之间，而是扩展到所有的带不饱键的原子间，即产生离域现象。这种单重键交替出现的分子称为共轭分子，又称?-?共轭。给电子：“+C”；吸电子：“-C”δ-δ-δ+δ+第52页，共82页，星期日，2025年，2月5日p-π共轭b.P-?共轭存在于氧、硫、氮、卤素等孤