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暑假作业11有机物结构和性质的综合考查
1．常见有机物及官能团的主要性质
有机物
官能团
代表物
主要化学性质
烷烃
_____
CH4
①在光照下发生卤代反应
②不能使酸性KMnO4溶液褪色
③高温分解
烯烃
碳碳双键()
CH2=CH2
①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应
②加聚反应
③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
炔烃
碳碳三键
(－C≡C－)
CH≡CH
①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应
②加聚反应
③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
苯与苯的同系物
_____
①取代反应
a．卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)
b．硝化反应(浓硫酸、浓硝酸)
②与H2发生加成反应
_____
①取代反应
a．卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)
b．硝化反应(浓硫酸、浓硝酸)
c．光照条件下，侧链甲基的氢与卤素发生取代反应
②与H2发生加成反应
③可使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃
－X(碳卤键)
C2H5Br
①与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
②与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇
羟基(－OH)
C2H5OH
①与活泼金属Na反应产生H2
②取代反应
a．与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
b．分子间脱水成醚
c．与羧酸或无机含氧酸反应生成酯
③氧化反应
a．与氧气的燃烧反应
b．催化氧化为醛或酮
c．可使酸性KMnO4溶液褪色
=4\*GB3④消去反应：分子内脱水成烯
酚
羟基(－OH)
①有弱酸性，比碳酸酸性弱
②与活泼金属Na反应产生H2
③能与NaOH、Na2CO3溶液反应
=4\*GB3④取代反应
a．与浓溴水反应生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚
b．硝化反应
c．与羧酸反应生成某酸苯酯
=5\*GB3⑤遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应)
=6\*GB3⑥易被氧化
=7\*GB3⑦与甲醛发生缩聚反应
有机物
官能团
代表物
主要化学性质
醛
醛基()
CH3CHO
①与H2发生加成反应生成醇
②加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、新制的Cu(OH)2、酸性高锰酸钾等}氧化为羧酸(盐)
羧酸
羧基()
CH3COOH
①具有酸的通性
②与醇发生酯化反应
酯
酯基()
CH3COOCH2CH3
①发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇
②可发生醇解反应生成新酯和新醇
胺
氨基
—NH2
C6H5—NH2
①电离方程式：RNH2＋H2ORNHeq\o\al(＋,3)＋OH－
②碱性：
酰胺
酰胺基()
水解反应：
RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl
RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑
氨基酸
氨基(—NH2)
羧基(—COOH)
两性化合物，能形成肽键()
蛋白质
肽键()
氨基(—NH2)
羧基(—COOH)
结构复杂无通式
①具有两性
②能发生水解反应
③在一定条件下变性
=4\*GB3④含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应
=5\*GB3⑤灼烧有特殊气味
糖
羟基(—OH)
醛基(—CHO)
羰基()
葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素
①氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应
②加氢还原
③酯化反应
=4\*GB3④多糖水解
=5\*GB3⑤葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂
酯基()
①水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应)
②硬化反应
2．重要的反应及反应现象
(1)有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应
烷烃
烯烃
炔烃
苯
苯的同系物
醇
酚
醛
羧酸
酯
溴水
不褪色
褪色
褪色
不褪色
不褪色
不褪色
白色沉淀
褪色
不褪色
不褪色
酸性高锰酸钾
不褪色
褪色
褪色
不褪色
褪色
褪色
褪色
褪色
不褪色
不褪色
(2)有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应
含羟基的物质
比较项目
醇
酚
羧酸
与Na反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
反应，生成苯酚钠和NaHCO3
反应放出CO2
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应放出CO2
(3)银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(4)与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物
(5)能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)
3．常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量