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文件名称:有机化学第六版教学课件15 第十五章_胺.pptx
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更新时间:2025-06-18
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文档摘要

第十五章胺;L-麻黄碱;内容;15.1胺的分类与命名;脂肪胺:;一元胺:;15.1.2胺的命名;复杂胺类命名;己-1,6-二胺

hexane-1,6-diamine;季铵化合物的命名;15.2胺的结构;叔胺的手性;含手性氮的化合物;15.3胺的制法;15.3.2腈和酰胺的还原;15.3.3醛和酮的还原胺化;仲胺与醛或酮的反应则可能经亚铵离子中间体,再还原得到叔胺。;15.3.4由酰胺降解制备;15.3.5Gabriel合成法;可通过肼解断裂酰胺键:;15.3.6硝基化合物的还原;硝基的还原;硝基还原反应示例;硝基的选择性还原;15.4胺的物理性质和波谱性质;;N-甲基苯胺的红外光谱图;胺的1HNMR;胺的1HNMR;15.5胺的化学性质;15.5.1碱性;胺的弱碱性;烷基+I效应,增加胺的碱性;

叔胺三个烷基的空间效应不利于其质子化,

也不利于共轭酸的溶剂化和稳定。;芳胺的碱性;<<<;酰胺的碱性;;;扑热息痛的合成;酰化也可降低氨基对芳环的致活作用;异氰酸酯的生成;异氰酸酯的反应;异氰酸酯与聚氨酯树酯;;;15.5.5与亚硝酸反应;芳香伯胺与亚硝酸的反应;仲胺与亚硝酸的反应;叔胺与亚硝酸的反应;15.5.6胺的氧化;15.5.7芳环上的亲电取代反应;;;苯氨基磺酸;15.6季铵盐和季铵碱;彻底甲基化反应;季铵碱;Hofmann消除反应;Hofmann消除反应取向:;当β’–C上连有吸电基(如-COR,-NO2,-CN,-C6H5等)时,则消除该β’–C上的氢。;Hofmann消除反应用于结构推断;15.7二元胺;应用;15.8偶氮化合物和重氮盐;氯化苯重氮盐

Benzenediazoniumchloride;15.8.1重氮盐的制备——重氮化反应;重氮盐结构;15.8.2重氮盐的反应及其在合成中的应用;(1)失去氮的反应;合成应用(一);合成应用(二);合成应用(三);例:;合成示例;(c)重氮基被卤原子取代;Gattermann反应;芳基碘的生成;氟代芳烃的生成——Schiemann反应;(d)重氮基被氰基取代;合成示例;重氮盐失去氮反应在合成中的应用价值:;(2)保留氮的反应;(b)偶合反应;偶合位置;萘环的偶合位置;偶合条件;甲基橙;偶氮染料萘酚蓝黑B的合成;H酸的合成;胺的制法:

醛和酮的还原胺化;Gabriel合成法;

芳香族硝基化合物的还原制芳胺;

胺的物理和波谱性质;

胺的化学性质:

碱性;烃基化;酰基化;磺酰化;芳环上的亲电取代反应;

季胺盐和季胺碱的形成;季胺碱的消除(Hofmann规则)

重氮和偶氮化合物:

重氮化反应;

重氮盐在合成中的应用(失去氮的反应,偶合反应)。