第九章醇和酚;内容;;;9.1.1醇和酚的分类;9.1.1醇和酚的分类;9.1.1醇和酚的分类;9.1.1醇和酚的分类;9.1.2醇和酚的命名;9.1.2醇和酚的命名——系统命名法;9.1.2醇和酚的命名——系统命名法;芳醇：以芳环为取代基，按脂肪醇命名;9.1.2醇和酚的命名;按照“官能团的优先次序”，以较优的官能团为母体;9.2醇和酚的结构;9.2醇和酚的结构;9.3醇和酚的制法;(c)由烯烃合成;乙二醇(甘醇);?;(2)卤代烃的水解;(3)由Grignard试剂制备;(4)醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原;9.3.2酚的制法;异丙苯法氧化机理;异丙苯法重排机理;(2)碱熔法;卤原子的邻和/或对位连有强吸电基时,水解反应比较容易进行。工业上利用此法主要生产邻、对硝基酚和氯代酚等。;;醇的红外(IR);3636cm-1，O–H伸缩振动(游离)
2964～2871cm-1,C–H伸缩振动
1093cm-1，C–O伸缩振动;酚的红外(IR);醇的1HNMR谱图;酚O–H的1HNMR:δ4~9;9.5醇的化学性质;;(1)醇的酸性与碱金属及碱土金属反应;醇与金属反应时的活性;;9.5.2醚的生成;9.5.3酯的生成(I);9.5.3酯的生成(II);磺酸酯;易离去基团通常是强酸的共轭碱——弱碱;;;更多实例;Lucas试剂：无水ZnCl2和浓HCl;反应机理，SN1还是SN2？;烯丙型醇、苄基型醇、叔醇和仲醇一般按SN1机理进行。;卤代过程中的重排;9.5.4卤代烃的生成(II);9.5.4卤代烃的生成(III);9.5.5脱水反应;成醚反应机理：;;分子内脱水机理：;醇脱水遵循Saytzeff规则;分子内脱水往往伴有重排;机理：;9.5.6氧化反应;;选择性氧化醇成醛(I);这些选择性氧化试剂不影响碳碳不饱和键：;伯醇或仲醇的蒸气在高温下通过活性铜(或银、镍等)催化剂的表面可发生脱氢反应,分别生成醛或酮。
催化氢化反应的逆过程;Pb(OAc)4氧化;9.6酚的化学性质;9.6.1酚的酸性;酸性解释：;取代酚的酸性;9.6.2醚的生成;9.6.3酯的生成;酚酯的Fries重排：;9.6.4酚芳环上的亲电取代反应;(1)卤化;(2)磺化;(3)硝化和亚硝化;多硝基酚的制备（间接硝化）：;(4)Friedel-Crafts烷基化反应;(4)Friedel-Crafts酰基化反应;(5)Kolbe-Schmitt反应;Q：;(6)Reimer-Tiemann反应;(6)Reimer-Tiemann反应机理;(7)与甲醛缩合——酚醛树脂及杯芳烃;苯酚与过量的甲醛在碱性介质中，产生热固性酚醛树脂：;杯芳烃：;双酚A;环氧树脂：;线型环氧树脂与乙二胺、间苯二胺等固化剂发生交连作用固化;9.6.5酚的氧化和还原;醇和酚的氢键；醇和酚的特征IR和1HNMR；
醇的化学性质：
醇的碱性和亲核性；饱和碳原子上的亲核取代和消除反应；
氧化反应；频哪醇重排；
酚的制法：异丙苯法；磺化-碱熔法；
酚的化学性质：
酚的酸性；酚的亲核性；酚芳环上的亲电取代反应；
酚的氧化和还原。