第8章醇酚醚有机化学2012应用化学系有机化学课件第醇酚醚第1页，共35页，星期日，2025年，2月5日含有C-O单键，可以看做水的衍生物；【醇的来源】烯烃加水；卤代烃水解；醛酮还原；羧酸还原；第2页，共35页，星期日，2025年，2月5日第一节醇的分类和命名一、醇的分类1．根据烃基的种类；2．根据羟基所连的碳原子的种类；伯、仲、叔醇。3．根据醇分子结构中羟基的数目；第3页，共35页，星期日，2025年，2月5日二、醇的命名法1．普通命名法2．系统命名法母体为醇；4-甲基-2-戊醇第4页，共35页，星期日，2025年，2月5日第5页，共35页，星期日，2025年，2月5日第二节醇的物理性质醇分子间存在氢键；碳原子数相同的一元醇，支链越多沸点越低；与碱土金属能形成结晶醇；要除去甲醇、乙醇中的水，则不能用CaCl2作脱水剂。第6页，共35页，星期日，2025年，2月5日第三节醇的化学性质第7页，共35页，星期日，2025年，2月5日一、醇与活泼金属反应伯、仲、叔三种醇与金属钠反应活性次序如下：伯醇仲醇叔醇由于水的酸性比醇强，所以醇钠在水中更容易水解成醇和氢氧化钠。可用于鉴别，主要与烃类物质区别，用时要注意：端基炔、卤代烃等；第8页，共35页，星期日，2025年，2月5日二、醇的酯化反应【乙酸丁酯的制备】第9页，共35页，星期日，2025年，2月5日弗奇戈特、伊格纳罗和穆拉德获得了1998年诺贝尔生理学医学奖。某些无机酸与醇作用生成无机酸酯第10页，共35页，星期日，2025年，2月5日三、醇与氢卤酸的反应不同氢卤酸的反应活性次序是：醇与氢卤酸反应活性顺序是：叔醇＞仲醇＞伯醇第11页，共35页，星期日，2025年，2月5日浓盐酸与无水氯化锌配成的溶液称为卢卡斯（Luccas）试剂；【区别伯、仲、叔醇】第12页，共35页，星期日，2025年，2月5日四、醇与PX3、PX5的反应用于合成，由醇制备卤代烃的方法；第13页，共35页，星期日，2025年，2月5日五、醇的脱水反应１．分子内脱水遵循札依采夫规则第14页，共35页，星期日，2025年，2月5日伯、仲、叔醇脱水由易到难的顺序是：叔醇＞仲醇＞伯醇第15页，共35页，星期日，2025年，2月5日2．分子间脱水在比较高的温度及过量酸情况下，反应有利于分子内脱水生成烯烃；在较低的温度及醇过量情况下，反应有利于分子间脱水生成醚。第16页，共35页，星期日，2025年，2月5日六、醇的氧化反应叔醇不反应；具有α-H的醇可被氧化；第17页，共35页，星期日，2025年，2月5日醇在高温和催化剂（Cu、Ag、Ni等）作用下，伯醇脱氢生成醛；仲醇脱氢生成酮。【重要】【例如】第18页，共35页，星期日，2025年，2月5日第五节酚的分类和命名第19页，共35页，星期日，2025年，2月5日第六节酚的物理性质绝大多数酚都是固体，容易氧化。平时见到的酚常是红色或黄色，有时是褐色，这是由于氧化生成醌的结果。酚有强烈气味和腐蚀性，有杀菌能力，医药上常用作消毒剂。第20页，共35页，星期日，2025年，2月5日第七节酚的化学性质苯环上容易发生亲电取代反应，特别是邻、对位上的取代。一、酚的酸性为什么第21页，共35页，星期日，2025年，2月5日酚的芳环上有取代基时，它对酚的酸性有明显的影响；吸电子基使酸性增强，给电子基则使酸性降低。【为什么？】第22页，共35页，星期日，2025年，2月5日二、酚与FeCl3的反应有色的配合物颜色反应是鉴定酚的常用方法之一。凡具有烯醇型结构的化合物(—C=C—OH)都与FeCl3有类似的颜色反应。第23页，共35页，星期日，2025年，2月5日三、酚的取代反应1．卤代苯胺也此反应；非极性介质、低温第24页，共35页，星期日，2025年，2月5日2．硝代2，4，6－三硝基苯酚的水溶液有很强的酸性（pKa＝0.38），俗称苦味酸。固体苦味酸受热或振动后容易爆炸，十分危险。DPPH法第25页，共35页，星期日，2025年，2月5日第8章醇酚醚有机化学2012应用化学系