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2026年高考化学二轮复习：高考化学答题技巧与答题模板讲义
模块01有机合成路线的设计
技法01常见的有机合成路线
1．一元合成路线
2．二元合成路线
3．芳香化合物的合成路线
①
②
技法02有机合成的常用方法
1．分子骨架的构建
(1)增长碳链
①炔烃和醛中的不饱和键与HCN发生加成反应生成含有氰基(—CN)的物质，再经水解生成羧酸，或经催化加氢还原生成胺。
eq\o(――→,\s\up7(HCN),\s\do7(催化剂))eq\o(――→,\s\up7(H2O/H＋),\s\do7(△))R—CH==CHCOOH。
eq\o(―――→,\s\up7(HCN),\s\do7(催化剂))eq\o(―――→,\s\up7(H2),\s\do7(催化剂))。
②卤代烃与炔钠反应。如CH3CH2Br＋CH3C≡CNa―→CH3C≡CCH2CH3＋NaBr。
③羟醛缩合反应实际上是醛自身的加成反应，醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)较活泼，能与另外一分子的醛基发生加成反应，生成β－羟基醛，该产物易失水，得到α、β-不饱和醛。
＋eq\o(――――→,\s\up7(催化剂))eq\o(――――→,\s\up7(催化剂))
④醇与酸发生酯化反应。
(2)成环反应
①形成环烃：
共轭二烯烃[如异戊二烯()]与含碳碳双键或碳碳三键的化合物在一定条件下发生反应得到环状加成产物。
+eq\o(――→,\s\up7(△))。
②形成醚环：
2eq\o(————→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))+2H2O
③形成脂环：
++2H2O
2+2H2O
③形成肽环：
(3)开环反应
①脂环、肽环的水解反应
(2)醚环的开环加成：
+H2O—→
(4)缩短碳链
①不饱和烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下不饱和键发生断裂：
eq\o(―――――――――→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))CH3COOH＋；
CH3CH2C≡CCH3eq\o(―――――――――→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))CH3CH2COOH＋CH3COOH。
②某些苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸：
eq\o(―――――――――→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))。
③羧酸或羧酸盐的脱羧反应。如CH3COONa＋NaOHeq\o(=====,\s\up7(CaO),\s\do7(△))CH4↑＋Na2CO3。
2．有机合成中官能团的转化
(1)常见官能团的引入(或转化)方法
引入的官能团
引入(或转化)官能团的常用方法
—OH
烯烃与水的加成反应、卤代烃的水解反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解反应、多糖发酵、羟醛缩合等
—X(卤素原子)
烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃α-H(或苯环上的烷基)与卤素单质在光照下的取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应、醇类与HX的取代反应等
醇类或卤代烃的消去反应等
—CHO
RCH2OH(伯醇)氧化、烯烃臭氧氧化等
—COOH
醛类的氧化、等有机物被酸性KMnO4氧化成、酯类的水解等
—COO—
酯化反应
—NO2
硝化反应
—NH2
硝基的还原(Fe/HCl)
(2)官能团的消除
官能团
消除的常用方法
双键
加成反应、氧化反应
羟基
消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应
醛基
还原反应、氧化反应
—X
取代反应、消去反应
(3)官能团的保护
①酚羟基的保护：
因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
②碳碳双键的保护：
碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
③氨基(—NH2)的保护：
如在利用对硝基甲苯()合成对氨基苯甲酸()的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时—NH2(具有还原性)也被氧化。
④醛基(—CHO)的保护：
一般是把醛基制成缩醛，最后将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇)eq\o(――――――――→,\s\up7(HOCH2CH2OH))eq\o(―――――→,\s\up7(H＋/H2O))。
模块02限制条件同分异构体的书写
技法01同分异构体书写的常见限制条件
1．同分异构体书写的常见限制条件与结构的关系
(2)化学性质与结构的关系
能与金属钠反应：羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应：酚羟基、羧基
能与FeCl3溶液发生显色反应：酚羟基能发生银镜反应：醛基、甲酸酯
能发生水解反应：卤原子、酯基、酰胺基
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