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课题：酚的性质和应用、基团间的相互影响
根底自测
酚的概念
苯酚的构造与物理性质
分子中羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物，最简洁的酚是苯酚。
苯酚的构造
分子式
C6H6O
苯酚的物理性质
构造简式 简写
C6H5OH
颜色 状态 气味无色 晶体 特别
毒性 溶解性
有毒 常温溶解度不大，高于65℃时与水互溶；易溶于有机溶剂
注：
较多苯酚溶于水形成浊液，加热到65℃以上时变澄清，再冷却又变浑浊。
苯酚与水构成的浊液不是悬浊液，而是乳浊液，静置后分层。要将苯酚与水分别不能用过滤法，而是用分液的方法。
脂肪醇、芳香醇与酚的比较
类别 脂肪醇
实例 CH3CH2OH
芳香醇 苯酚
官能团构造特点
醇羟基—OH
—OH与链烃基相连
醇羟基—OH
—OH与苯环侧链碳原子相连
酚羟基—OH
—OH与苯环直接相连
C7H8O含苯环的同分异构体有：
找同分异构体时留意从类别上分析，醇类与醚类属于同分异构体，芳香醇与酚类属于同分异构体。
苯酚的化学性质与用途
化学性质(1)氧化反响
苯酚具有复原性，在空气中易被O2氧化，而显粉红色。所以，苯酚具有不稳定性。
弱酸性
序号 试验 现象 化学方程式
① 苯酚浊液中参加NaOH溶液
浊液变澄清
② 苯酚钠溶液中滴加盐酸
溶液变浑浊
③ 苯酚钠溶液中通入CO2
溶液变浑浊
苯酚、盐酸、碳酸的酸性强弱挨次为
结论
取代反响
现象：产生白色沉淀。化学方程式：
显色反响
向苯酚溶液中参加FeCl3溶液，溶液呈现紫色，该反响常用于酚类物质的检验。
用途
(1)苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常参加少量的苯酚。
注：
苯酚显示酸性，俗称石炭酸。苯酚的酸性极弱，比碳酸的酸性还弱。苯酚在水溶液中电离程度很小，可用电离方程式表示为：
。
由于苯酚的酸性较弱，苯酚的水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色；苯酚钠溶液呈碱性，在苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体或滴入盐酸，均可析出苯酚(从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于1g·cm－3的液体，常用分液法分别)。
苯酚钠与碳酸反响只能生成苯酚和碳酸氢钠，不能生成碳酸钠：
由于酸性
苯酚的检验方法
①利用与浓溴水反响生成三溴苯酚白色沉淀。
②利用与Fe3＋的显色反响。
利用溴水检验苯酚时，应留意生成的三溴苯酚能溶解于苯酚溶液中，故反响时应保持溴水过量，将苯酚溶液滴加到浓溴水中，反之将看不到沉淀。
2酚类物质与Br2的取代反响量的关系：当取代一个氢原子时，则消耗1个Br。
2
2如1mol 最多可以消耗2molBr。
2
21mol 最多可以消耗3molBr。
2
从工业废水中分别回收苯酚的工艺流程
苯酚中苯基对羟基的影响
基团间的相互影响
在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离。
苯酚中羟基对苯基的影响
(1)在苯酚分子中，羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻对位上的氢原子更活泼，更简洁被其他原子或原子团取代。
(2)苯和苯酚溴代反响的比较
苯
苯酚
反响物
液溴、苯
浓溴水、苯酚
反响条件
催化剂
不需催化剂
被取代的氢原子数
1个
3个
反响速率
慢
快
有机物分子内原子或原子团之间的相互影响
链烃基对其他官能团的影响
甲苯的硝化反响产物是三硝基甲苯，而同样的条件下苯的硝化只能生成一硝基苯。
苯基对其他基团的影响
①水、醇、苯酚供给氢离子的力量大小：
R—OHH—OHC6H5—OH
②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶解褪色。
羟基对其他官能团的影响
①羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定。
②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。
课堂练习
一、单项选择题
甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的正确操作是( )
加FeCl3溶液，过滤C．加溴水，过滤
加水，分液
D．加NaOH溶液，分液
解析：选D 应利用甲苯和苯酚的性质不同进展除杂。苯酚能和FeCl3溶液反响，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去，A项错误；常温下，苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中
的大得多，因此用加水分液法不行行，B项错误；苯酚与溴水反响生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此不会产生沉淀，无法过滤除去，C项错误；苯酚与NaOH溶液反响后生
成的苯酚钠是离子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，从而可用分液法除去，D项正确。
苯在催化剂存在下与液溴反响，而苯酚与浓溴水反响不用加热也不需催化剂，缘由是( )
苯环与羟基相互影响，使苯环易发生加成反