过氧化物效应又称为卡拉施效应。PhCOO-OCOPh：过氧化苯甲酰利用该反应可除去烷烃中混有的少量烯烃。1、在酸催化下，烯烃能与水加成生成醇。为了减少“三废”，保护环境，可用固体酸，如杂多酸代替液体酸作催化剂。乙硼烷可由硼氢化钠与三氟化硼作用生成。它为三中心二电子的缺电子体系，因硼有空轨道，可接受电子。提问：水解时，加锌粉的目的？常用的有机过酸有：过氧乙酸、过氧苯甲酸、过氧三氟乙酸等。其中过氧乙酸曾在2003年用于SARS病毒的消毒剂。AlEt3-TiCl4：称为齐格勒-纳塔(Ziegler-Natta，1963年Nobel化学奖得主)催化剂，也称定向催化剂。?-H受双键的影响，从而表现出特殊的活泼性。N-溴代丁二酰亚胺（简称NBS）丙烯腈是合成腈纶的单体。对烯炔分子而言，催化氢化反应优先在叁键上发生。*林德拉催化剂：用醋酸铅及喹啉处理过的钯。*P-2催化剂（即Ni2B）常用的亲核试剂有：ROH（RO-）、HCN（-CN）、RCOOH（RCOO-）加醋酸乙酸乙烯酯该反应亦为亲核加成反应。生成的乙酸乙烯酯是生产聚乙烯醇与合成维尼纶的原料。第62页，共82页，星期日，2025年，2月5日2.2氧化反应该反应亦可用于炔烃的定性鉴别。羧酸在烯炔分子中，双键优先被氧化。例如：第63页，共82页，星期日，2025年，2月5日2.3聚合反应乙炔在不同的催化剂作用下，能发生二聚、三聚、四聚等低聚反应，但在特殊条件下亦能聚合成高聚物。例如：乙烯基乙炔苯环辛四烯聚乙炔第64页，共82页，星期日，2025年，2月5日2.4炔氢的反应CH3CH3?CH2=CH2?NH3?HC?CH?C2H5OH?H2OpKa4236.534251615.7那为何炔氢的酸性会强于烯氢或烷氢呢?这可从两个方面思考:①杂化碳原子的电负性；②形成共轭碱的稳定性。2.4.1炔氢的酸性实验发现，下列化合物酸性的相对强弱顺序有：第65页，共82页，星期日，2025年，2月5日在液氨中，用氨基钠（强碱）处理乙炔或末端炔烃，可以生成炔钠。例如：2.4.2炔钠的生成乙炔一钠乙炔二钠3-己炔末端炔烃在有机合成上的应用：1-丁炔第66页，共82页，星期日，2025年，2月5日该反应可用于鉴别末端炔烃。2.4.3炔化银和炔化亚铜的生成乙炔亚铜（棕红色）乙炔银（白色）丙炔银（白色）第67页，共82页，星期日，2025年，2月5日课堂练习１、丙烷、丙烯、丙炔和环丙烷如何区别？丙烷丙烯丙炔环丙烷Br2/CCl4不裉色褪色褪色褪色KMnO4Ag(NH3)2+褪色褪色不褪色无变化白色↓第68页，共82页，星期日，2025年，2月5日三、亲电加成反应机理1、诱导效应有机物分子中因原子间的相互影响导致分子中成键电子云分布的改变，这种改变对化合物性质所产生的影响称为电子效应。它分为两种类型：电子效应诱导效应（I）共轭效应（C）第69页，共82页，星期日，2025年，2月5日由于成键原子电负性不同而引起的使成键电子云密度按一定方向沿键链偏移的作用，这种作用就叫做诱导效应。它会随着碳链的传递而迅速减弱。诱导效应有推电子诱导效应（叫做+I效应）和拉电子诱导效应（叫做-I效应）之分，它是以C-H键作为衡量标准的。第70页，共82页，星期日，2025年，2月5日具有-I效应的原子或基团及其相对强度同族元素：-F﹥-Cl﹥-Br﹥-I同周期元素：-OR﹥-NR2-O+R2﹥-N+R3不同杂化态的碳原子：-C≡CR﹥-CH=CR2﹥-CH2CR3第71页，共82页，星期日，2025年，2月5日-N+R3﹥-N+H3﹥-NO2、-CF3﹥-CN﹥-COOH﹥-X﹥-OAr﹥-CO2R﹥-OR﹥-COR﹥-SH﹥-SR﹥-OH﹥-C≡CR﹥-Ph﹥-CH=CH2﹥-H综合比较（-I效应由强至弱排列）：第72页，共82页，星期日，2025年，2月5日具有+I效应的原子或基团及其相对强度Me3C-﹥Me2CH-﹥CH3CH2-﹥CH3-?+?-+I-I注意：烷基只有与不饱和碳原子相连时才具有+I效应；RO-、RCOO-等负离子均为强的推电子基团。分析：?-