不含末端－CH2OH的哈沃斯式的构型判断前提：顺环顺时针编号1.－OH决处于环下方——D环上方——L2.－OH半与－OH决同侧——a异侧——bb-D-第31页，共65页，星期日，2025年，2月5日不规范的哈沃斯式的构型判断确定－OH半将环正确编号：醛糖：－OH半——C1酮糖：－OH半——C2若编号顺时针，则旋转规位;若编号逆时针，则翻转规位。第32页，共65页，星期日，2025年，2月5日3.糖的构象式aeeee(37%)eeeee(63%)b-D-吡喃葡萄糖a-D-吡喃葡萄糖第33页，共65页，星期日，2025年，2月5日课堂讨论:?-D-葡萄糖与?-L-葡萄糖是对映体吗?与?-D-葡萄糖是什么关系?与?-L-葡萄糖是什么关系?答:1.是2.C1-差向异构体3.非对映体第34页，共65页，星期日，2025年，2月5日三、单糖的物理性质1.显色反应2.异构化作用3.氧化反应4.还原5.成脎反应甜味，无色晶体，易溶于水。四、单糖的化学性质第35页，共65页，星期日，2025年，2月5日1.显色反应（color-reaction）莫利施反应：定性鉴别糖类物质糖类＋a－萘酚紫色物质浓H2SO4西列瓦诺夫反应（间苯二酚反应）：区别醛糖和酮糖酮糖＋间苯二酚/浓HCl2min内生成红色物质第36页，共65页，星期日，2025年，2月5日2.异构化作用D-葡萄糖D-甘露糖D-果糖烯二醇第37页，共65页，星期日，2025年，2月5日3.氧化反应（1）碱性氧化斐林试剂或吐伦试剂Cu2O或Ag+氧化产物D-葡糖,D-果糖（2）酸性氧化第38页，共65页，星期日，2025年，2月5日无鉴别醛糖和酮糖第39页，共65页，星期日，2025年，2月5日醛酸酶第40页，共65页，星期日，2025年，2月5日4.还原反应醛糖加氢产生一种物质；酮糖加氢一对异头物。第41页，共65页，星期日，2025年，2月5日5.成脎（osazone）反应脎D-葡萄糖D-果糖D-甘露糖第42页，共65页，星期日，2025年，2月5日脎：含两个相邻腙基的一类碱性化合物反应特点:
（1）反应发生在C1、C2上，与其他部分无关，C1、C2差向异构体反应得到相同的糖脎；
（2）反应需要过量肼；（3）a-羟基醛、酮都能发生成脎反应。第43页，共65页，星期日，2025年，2月5日四、单糖及其衍生物1.糖苷（1）氧糖苷?-D-葡萄糖甲基-?-D-葡萄糖苷?-糖苷第44页，共65页，星期日，2025年，2月5日?-D-葡萄糖甲基-?-D-葡萄糖苷?-糖苷第45页，共65页，星期日，2025年，2月5日水杨苷?-糖苷乙基-?-D-葡萄糖苷?-糖苷?-糖苷麦芽糖酶糖+ROH?-糖苷苦杏仁酶ROH+糖H2OH+糖+ROH第46页，共65页，星期日，2025年，2月5日第1页，共65页，星期日，2025年，2月5日本章学习要求1.了解糖的来源和糖的分类；2.掌握单糖、二糖及多糖的结构和性质，3.掌握单糖的开链式、氧环式和Haworth式的画法.第2页，共65页，星期日，2025年，2月5日糖的存在、组成与通式糖类化合物又称碳水化合物，在自然界分布最广;维持生命活动（贮能与其他功能）.xCO2+yH2O叶绿素光Cx(H2O)y+xO2通式:CmH2nOn=Cm(H2O)n第3页，共65页，星期日，2025年，2月5日C、H、O组成，通式Cm(H2O)n，不符合碳水比例的糖：鼠李糖C5H12O5（甲基糖）；脱氧核糖C5H10O4符合碳水比例的非糖：甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)第4页，共65页，星期日