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含苯环同分异构体的学问点总结及做题技巧
含苯环同分异构体做题思路：
记住思路由“主链长到短，支链整到散。位置心到边，排布对邻间”。一、异构特点
位置异构。
邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。〔从简洁的位置异构去理解长链的位置异构〕
官能团异构
在苯环上含氧官能团异构：
①只含一个氧的官能团：-OH〔羟基〕，-CHO〔醛基〕，-C-O-C-〔醚键〕，
-CO-〔羰基〕。
②含两个氧的官能团，通常在苯环上会被分为只含一个含氧官能团：
如-COOH〔羧基〕，-COOC-〔酯基〕；它们在苯环上会被分为-OH〔羟基〕，
-CHO〔醛基〕，-C-O-C-〔醚键〕，-CO-〔羰基〕，但要记住前提是分子式一样。
二、做题技巧：
苯环上有两个取代基时：
①先确定好“对称轴”，再“定一移一”。〔这个属于“位置异构”，留意苯环上的“邻、对、间”。
②接着再进展官能团异构：-COOH〔羧基〕，-COOC-〔酯基〕；它们在苯环上会被分为-OH〔羟基〕，-CHO〔醛基〕，-C-O-C-〔醚键〕，-CO-〔羰基〕，但要记住前提是分子式一样。
苯环上有三个取代基时：
①先确定好“对称轴”，再“定二移一”。〔这个属于“位置异构”，留意苯环上的“邻、对、间”。
②接着再进展官能团异构：-COOH〔羧基〕，-COOC-〔酯基〕；它们在苯环上会被分为-OH〔羟基〕，-CHO〔醛基〕，-C-O-C-〔醚键〕，-CO-〔羰基〕，但要记住前提是分子式一样。
三、出题特点：给定特定的条件：
①酸〔-COOH、-OH〔酚羟基〕〕。
②能发生银镜反响的官能团：含醛基的有机物 ,例如甲醛HCHO,乙醛CHCHO。
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③能发生水解反响的官能团：酯类物质,水解生成对应的醇和羧酸；肽键水解成氨基酸，卤代烃水解生成醇。
④使溴水发生沉淀的或能使FeCl
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变色的官能团：酚羟基〔-OH〕。
⑤能使高锰酸钾〔KMnO〕溶液或溴水褪色的：碳碳双键或碳碳三键。
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⑥水解产物含有α氨基酸的〔HN-CH-COOH)
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⑦核磁共振的氢谱的峰数〔有几种峰就有几种氢原子，先确定对称轴〕或峰面积
〔峰面积即是氢原子的数目。〕
例1、〔2025.海南.18〕苯佐卡因是临床常用的一种手术用药。以甲苯为起始原料的合成路线如下：
答复以下问题：
(1)在A的同分异构体中，符合以下条件的是 (写出一种构造简式)。
①与A具有一样官能团 ②属于芳香化合物 ③核磁共振氢谱有5组峰
【答案】 (1) 或 。
【解析】
(1)甲苯发生硝化反响生成A，A中甲基被高锰酸钾溶液氧化为羧基，依据B的
构造简式，可知A是 ，在 同分异构体中，
①与A具有一样官能团、②属于芳香化合物、③核磁共振氢谱有5组峰，符合
的
条件的是 或 。
例2、〔2025年江苏卷〕化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
〔1〕C的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的构造简式
。
①能与FeCl
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溶液发生显色反响。
②能发生水解反响，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。
【答案】〔1〕
【解析】
〔1〕①能与FeCl
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溶液发生显色反响，说明含有酚羟基；②能发生水解反响，
说明含有酯基或肽键，水解产物之一是α－氨基酸，该有机物中含有
“ ”，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1，
且含有苯环，说明是对称构造，综上所述，符合条件的是 ；
例3、祛痰平喘药东喘宁( )是一种常见的镇咳、祛痰、平喘药，某争论小组以间苯二酚、乙酸酐等物质为主要原料，通过以下路线合成：
：① ；
②HNO不稳定，常用NaNO 和HCl的临时混合溶液代替；
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反2③D是一种有机盐酸盐，O、N、Cl原子或离子到达8电子稳定构造，与HO
反
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应水解生成物除E外还有N 和HCl。
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请答复：
〔1〕芳香族化合物M是F的同分异构体，写出全部符合以下要求的M的构造简式 。
①能发生银镜反响；②1H NMR图谱中有四组峰；③分子中不含过氧键。
【答案】〔1〕
【解析】
〔1〕能发生银镜反响，说明构造中有醛基或甲酸酯基，1H-NMR图谱中有四组峰说明构造中有四种不同化学环境的氢原子，有肯定的对称性，分子中不含过氧键，说明构造中没有—O—O—，符合条件的M的构造有4种。
例4．蜂胶是一种自然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I的路线如下：
：①
②RCHO?H?OOC?CH2C?OOH??RCH