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主讲：吴伯文苯环上的亲电取代反应1

苯环上的亲电取代反应所谓亲电取代反应是指芳环上的氢原子被亲电试剂所取代的反应。

苯环上的亲电取代反应在一般情况下，苯与溴、氯不发生取代反应，因为溴或氯的反应性质都不足以对稳定的苯环发生亲电取代，但在有催化剂如铁粉或三卤化铁存在并且加热时，则发生亲电取代反应生成相应的卤代苯，该反应为卤化反应。

苯环上的亲电取代反应在较强的条件下，卤苯可继续与卤素作用，生成二卤苯，其中主要是邻位和对位取代物。如溴苯继续反应生成二元取代物邻二溴苯、对二溴苯。

苯环上的亲电取代反应如苯与浓硝酸及浓硫酸的混合物（通常称为混酸）共热，发生硝化反应，则环上的一个氢原子被硝酰正离子取代，生成无色或微黄色具苦杏味的油状液体硝基苯。

苯环上的亲电取代反应硝基苯在过量的混酸存在下继续硝化生成间二硝基苯，但第二次硝化反应速率要比第一次慢的多，需要比较高的温度。

苯环上的亲电取代反应烷基苯的硝化反应比苯更容易进行。例如，甲苯在30℃就可以与浓硝酸与浓硫酸的混合物反应，主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯，随反应不断进行，可得到最终产物2，4，6-三硝基甲苯。

简述苯环上亲电取代反应的反应机理？并思考在单环芳烃的硝化反应中，浓硫酸起到什么作用？苯环上的亲电取代反应

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