基本信息

---

下载

文档摘要

---

胺的碱性主讲：陈驰

胺是典型的有机碱，其化学性质的灵魂就是氮原子上有孤对电子，可以和质子结合而表现出碱性。胺的碱性

一、脂肪胺的碱性（NH3)胺的碱性氮原子上的烃基R是推电子基，推电子效应可使脂肪胺中氮原子上电子云密度增大，孤对电子更容易给出；烃基R的推电子效应可以分散胺基正离子氮原子上的正电荷，使胺基正离子更稳定。思考：胺分子中氮原子上的R取代基越多，胺的碱性就越大？

一、脂肪胺的碱性（NH3)胺的碱性1、在水溶液中，电子效应、溶剂化效应和空间效应三个方面的综合作用，碱性强弱顺序为：脂肪仲胺＞脂肪伯胺＞脂肪叔胺2、在非极性或弱极性介质（如CHCl3）中，无溶剂化效应，碱性强弱顺序为：脂肪叔胺＞脂肪仲胺＞脂肪伯胺

二、芳香胺的碱性胺的碱性a：小于脂肪胺原因：芳胺中有p-π共轭，N上孤对电子流向苯环，使N上电子云密度↓，碱性↓

b：芳胺：伯胺(苯胺）＞仲胺（二苯胺）＞叔胺（三苯胺）原因：苯胺中只有一个苯环分享氮上的孤对电子；二苯胺中有两个苯环分享氮上的孤对电子；而三苯胺中有三个苯环来分享氮上的孤对电子。

二、芳香胺的碱性胺的碱性c：芳环上连有致活基，碱性增强；连致钝基，碱性减弱。当取代基处于胺基的邻位、对位时，芳胺的碱性受到共轭效应以及诱导效应的共同影响。当取代基处于胺基的间位时，芳胺的碱性主要受到诱导效应的影响。

胺的碱性比较下列三个化合物的碱性：思考题：A、对溴苯胺B、对乙酰基苯胺C、对乙基苯胺。答案：CAB

胺的碱性强弱顺序归纳如下：胺的碱性

谢谢大家