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文件名称:醇的化学性质醇羟基上氢氧的反应黄晓梅00课件.pptx
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更新时间:2025-06-21
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文档摘要

主讲:黄晓梅醇的化学性质——醇羟基上氢、氧的反应

醇化学反应性质的总分析:氧化反应碱性、亲核性形成盐酸性(被金属取代)取代反应脱水反应

三、醇的化学性质——醇羟基上氢、氧的反应1、与活泼金属的反应O-H键具有极性结论:(1)和水与活泼金属的反应相似(2)醇是比水弱的酸。醇羟基的氢原子不如水分子中的氢原子活泼,醇与金属钠作用比水的反应缓和得多。

如乙醇与钠反应生成乙醇钠,生成的乙醇钠可溶解在过量的乙醇中,若反应在无水乙醚中进行,则可得到固体乙醇钠。三、醇的化学性质——醇羟基上氢、氧的反应

由于醇分子中烷基的给电子诱导效应,使醇羟基的氢原子活性要比水分子的氢原子弱,因此醇的酸性要比水弱,醇与金属钠反应时也比水缓和,在实验室,常利用此性质处理残余的金属钠,以防金属钠与水剧烈反应产生火花引起火灾。三、醇的化学性质——醇羟基上氢、氧的反应

生成的醇钠是化学性质活泼的白色固体,呈强碱性,其碱性比氢氧化钠还强,不稳定,遇水迅速水解为醇和氢氧化钠,溶液滴入酚酞试液后呈红色,所以可以利用这个反应除去醇中的水。三、醇的化学性质——醇羟基上氢、氧的反应

三、醇的化学性质——醇羟基上氢、氧的反应(3)醇与钠的反应随醇中烃基a-碳原子上烷基的增加速率变慢。这是因为烃基的a-碳原子上烷基越多,其给电子的诱导效应越强,O-H键的极性越弱,氢原子活泼性就越小。故各种醇与金属钠反应的速率顺序为:甲醇伯醇仲醇叔醇

三、醇的化学性质——醇羟基上氢、氧的反应2、醇的碱性醇羟基的氧上有两对孤对电子,可与氢结合形成佯盐,所以醇具有碱性;羟基还可进攻带正电性的碳原子,所以羟基还具有亲核性,可与含氧无机酸及其酰卤、酸酐发生反应。醇分子中氧原子上带有未共用电子对,与水相似,能与强酸(如硫酸)解离出的质子(H+)结合生成佯盐(质子化醇)。生成的佯盐能溶于硫酸中,因此可利用这一性质鉴别或纯化不溶于水的醇。

三、醇的化学性质——醇羟基上氢、氧的反应2、醇的碱性醇能与强酸成盐,说明它具有弱碱性。通过前面的学习,我们知道醇又具有弱酸性。由此可见,醇既是酸,又是碱。而它的酸碱性是相对的,与强酸(如硫酸)相比,醇是碱;而与强碱(如钠、氢化钠)相比,它又是酸。

三、醇的化学性质——醇羟基上氢、氧的反应醇除了具有碱性外,还具有亲核性,主要体现在醇羟基氧有未共用电子对,可进攻带正电荷的原子或基团。醇与含氧无机酸及其酰卤、酸酐的反应即利用了氧的亲核性。醇与含氧无机酸作用,分子间脱水生成无机酸酯,这种醇和酸作用脱水生成酯的反应称为酯化反应,常见的含氧无机酸有硫酸、硝酸、磷酸等。

三、醇的化学性质——醇羟基上氢、氧的反应3、与含氧无机酸反应硫酸氢甲酯硫酸二甲酯硫酸氢甲酯SO3+CH3-OH→CH3-O-SO3H

三、醇的化学性质——醇羟基上氢、氧的反应3、与含氧无机酸反应三硝酸甘油酯(硝化甘油)硝化甘油是一种烈性炸药;在医疗上可扩张血管,做心血管的急救药。

小结通过这节课我们学习了醇羟基上氢、氧的反应。羟基是醇的官能团,在醇羟基中氧原子带有部分负电荷,氢原子带有部分正电荷而显酸性,醇的酸性比水弱,可与活泼金属反应,生成醇的金属化合物和氢气。醇的酸性强弱与其结构有关,在水溶液中不同醇的酸性强弱次序为甲醇伯醇仲醇叔醇。醇羟基氧的反应主要体现在醇具有碱性和亲核性,醇具有碱性,能与强酸结合生成佯盐,该性质可用于鉴别或纯化不溶于水的醇。醇的亲核性体现在醇可与含氧无机酸、含氧无机酸的酰氯和酸酐反应,生成酯类化合物。

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