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文件名称:化学高考热点问题之有机化合物的合成.docx
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更新时间:2025-06-22
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文档摘要

〔一〕1、在分子中引入碳碳双键的途径

醇的消去反响。如:

注:1.1-丙醇和2-丙醇的消去产物一样,都是丙烯。

2.醇的消去反响条件一样,都是浓 作催化剂,加热到

170℃。

卤代烃的消去反响。如:

注:1.1-溴丙烷和2-溴丙烷的消去产物一样,都是

卤代烃的消去规律与醇的消去规律类似:分子中必需存在β

-H原子,否则不能消去。

炔烃或二烯烃的不完全加成反响。如:

高分子的解聚反响。如:

2、在碳链上引入羟基的途径

烯烃水化法。如:

卤代烃水解法。如:

醛、酸复原法。如:

酯类水解法。如:

醇钠水解法。如:

糖类发酵法。如:葡萄糖

3、在碳链上引入羰基的途径

炔类水化法:如:

烯类氧化法。如:

注:乙烯水化得乙醇,乙烯氧化得乙醛。

醇类氧化法。如:

4、在碳链上引入羧基的途径

烷烃氧化法。如

醇类氧化法:醇类遇到强氧化剂可直接被氧化为羧酸。如:

醛类氧化法。如:

〔二〕碳骨架的构建主要是指在原子分子及中间体〔中间化合物分子〕的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环。

1、碳骨架的增减

〔1〕增长:有机合成题中碳链的增长,a.卤烃与NaCN的醇溶液共热、与丙炔钠反响,b.醛、酮与HCN的加成;c.醛、酮与格氏试剂反响;d.羟醛缩合。

〔2〕变短:如烃的裂化裂解,某些烃〔如苯的同系物、烯烃〕的氧化,羧酸钠盐在碱石灰条件下的脱羧反响等。

2、有机物成环

〔1〕二元醇脱水

羟基酸的酯化

氨基酸脱水

二元羧酸脱水

〔三〕

1、有机合成题的解题方法

解答有机合成题时,首先要正确推断合成的有机物属于哪一类有机物,带有何种官能团,然后结合所学过的学问或题给信息,查找官能团的引入、转换、保护或消去的方法,尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。根本方法有:

〔1〕正向合成法:此法承受正向思维方法,从原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是:原料→中间产物→产品。

逆向合成法:此法承受逆向思维方法,从目标合成有机物的组成、构造、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向原料,其思维程序是:产品→中间产物→原料。

综合比较法:此法承受综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进展比较,得出最正确合成路线。

2、有机合成路线的选择

有机合成往往要经过多步反响才能完成,因此在确定有机合成的途径和路线时,就要进展合理选择。选择的根本要求是原料廉价、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分别、产率高、本钱低。中学常用的合成路线有三条:

〔1〕一元合成路线

二元合成路线

芳香族化合物合成路线

【典型例题】

例1、溴代烷既可水解生成醇,也可消去HBr生成烯烃。如:

某有机物A在不同条件下反响分别生成 和 ,C

1

又能分别转化为B

1

和C,C

2 2

能进一步氧化。反响如以下图所示:

〔1〕B、C

1 2

分别属于化合物①一元醇、②二元醇、③酚、

④醛、⑤饱和羧酸、⑥不饱和羧酸等中的哪一类:

B ,C 〔填编号〕。

1 2

〔2〕反响类型:X ,Y 。

〔3〕写出以下物质的构造简式:A ,

B ,C 。

2 1

分析:〔1〕从框图信息中可知,A在加热条件下既能在稀

硫酸溶液中反响生成B+C

1 1

,又能在NaOH溶液中反响生成

B+C

2 2

,联想卤代烃的水解反响和酯的水解反响可知,A属于溴

代酯。依据框图中物质间的转化关系可知,推断C

1

的构造当属

解此题的突破口。C

1

与NaOH溶液共热生成C

2

,故C

1

为溴代

醇,C 为二元醇,C 经氧化后生成

2 2

可知C为 ,C为

2 1

氧化、消去、酸化生成B,则B为

1 1

简式为

,由此倒推

。C经

1

。故A的构造

,B 的结构简式为

2

。

〔2〕反响类型:X为消去反响,Y为取代反响。答案:〔1〕⑥②

消去反响 取代反响

例2、有以下一系列反响,最终产物为草酸。

B的相对分子质量比A大79,请推想用字母代表的化合物的构造简式。

C是 ,F是 。分析:此题可以承受逆推或正推。

逆推: ,乙醛在催化剂存在条件下可

被氧化为乙酸,同理 可被氧化为 。

,乙醇在催化剂存在条件下可被氧化成乙

醛,同理

,B为

可被氧化为

,A为

。依次推出D为 ,C为

,在整个合成过程中碳的

原子个数不变。

正推:由AB,可知A发生溴代反响,由试题给出的信息可知B是一溴代物。

一溴代物B与氢氧化钠的醇溶液共热,发生消去反响,从分子中脱去HBr,生成烯烃C。

烯烃C加水发生加成反响生成二溴代物D。二溴代物D在NaOH存在条件下