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文件名称:12 有机含氮化合物.pptx
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更新时间:2025-06-22
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文档摘要

;12.1硝基化合物的分类、结构与物理性质

12.2硝基化合物的化学性质

12.3胺的分类与结构

12.4胺的物理性质

12.5胺的化学性质

12.6烯胺

12.7腈

12.8异腈及异氰酸酯

12.9重氮及偶氮化合物;有机含氮化合物的结构特征:

含有:C-N,C=N,C≡N等键;

或N-N,N=N,N≡N,N-O,N=O,N-H等键;12.1硝基化合物的分类、结构与物理性质;根据碳架分类:

脂肪族硝基化合物

脂环族硝基化合物

芳香族硝基化合物;根据硝基相连的碳分类:

伯硝基化合物:

1-硝基丙烷

仲硝基化合物:

a-甲基硝基丙烷

叔硝基化合物:

a-甲基-2-硝基丙烷;12.1.2结构;硝基直接连在苯环上的芳香族硝基化合物的结构;相对分子质量;相对密度1,不溶于水,溶于有机溶剂,溶于浓H2SO4中。;IR谱:

伯、仲N—O1545~1565cm-11360~1385cm-1

叔N—O1530~1545cm-11340~1360cm-1

芳香N—O1500~1550cm-11290~1365cm-1;1H-NMR谱:

α-Hδ=4.28~4.34;12.2硝基化合物的化学性质;σ-π超共轭

-NO2,-I效应

α-H很活泼;1.互变异构现象;2.a-H缩合反应;2,4-二硝基甲苯甲基的活化;12.2.2还原反应;2.在中性介质中,还原成羟胺;3.在碱性介质中,发生双分子还原;4.部分还原;12.2.3硝基对苯环的影响;2.对苯甲酸脱羧的影响;12.3胺的分类与结构;1.按R分类

脂肪胺

芳胺;伯胺:;季铵盐:;

3.按–NH2数目分类

一元胺

二元胺

多元胺

;12.3.2结构与构型;苯胺;平面结构

E翻≈25kJ·mol-1;(R)-1,2,2-三甲基

氮杂环丙烷;(R)-氧化甲基乙基苯基胺;3.烯胺-亚胺的互变异构;12.4胺的物理性质;12.4.1一般物理性质;化合物;2.溶解度;4.毒性;12.4.2光波谱性质;1H-NMR谱;12.5胺的化学性质;12.5.1胺的结构与性质;共轭酸()解离平衡常数Ka;(1)脂肪胺;(2)脂肪胺与芳胺;(3)芳香胺;(4)取代芳胺;从有机物??分离胺的方法;12.5.2氮上的烃基化反应(亲电取代);12.5.3氮上的酰基化反应(亲电取代);2.与磺酰化试剂反应,生成相应的磺酰胺

(兴斯堡反应);12.5.4与亚硝酸的反应;2.仲胺;3.叔胺;12.5.5芳胺环上的取代反应;2.硝化;对氨基苯磺酸的酰胺是简单的磺胺药物:;4.芳叔胺的酰化反应;12.5.6氧化反应;89%~92﹪;12.5.7季铵盐和季铵碱;2.季铵盐作相转移催化剂;R;3.霍夫曼热消除反应;霍夫曼消除规律:主要得到少取代的双键(消除含氢较多的β-碳上的氢)。;利用季铵碱的消除反应推测胺类异构体的结构:;4.无β-H的季铵碱加热分解;12.6烯胺;12.6.1结构;稳定烯胺的制备:;12.6.2烷基化和酰基化反应;