*第1页,共31页,星期日,2025年,2月5日一、结构
*第2页,共31页,星期日,2025年,2月5日*第3页,共31页,星期日,2025年,2月5日氨基酸的构型和存在形式分类二、分类及酸碱性
按氨基与羧基的相对位置分:α-氨基酸,β-氨基酸按氨基与羧基的数目来分:中性氨基酸、酸性氨基酸,碱性氨基酸*第4页,共31页,星期日,2025年,2月5日中性氨基酸:构型(用D、L表示)?-氨基酸通式 L型?-氨基酸D型?-氨基酸 L-甘油醛除甘氨酸,天然?-氨基酸都是有旋光的,而且都是L型的。*第5页,共31页,星期日,2025年,2月5日*第6页,共31页,星期日,2025年,2月5日碱性氨基酸:*第7页,共31页,星期日,2025年,2月5日*第8页,共31页,星期日,2025年,2月5日酸性氨基酸:Pka=3.86Pka=4.25Pka=2.19Pka=2.09Pka=1.82Pka=6.00*第9页,共31页,星期日,2025年,2月5日物理性质大部分的氨基酸在水中有一定的溶解度;酸性的氨基酸在水中的溶解度较差;氨基酸在200度以下都是稳定的;氨基酸的pKa为2左右;每一个光学纯的氨基酸都有旋光值。*第10页,共31页,星期日,2025年,2月5日三、等电点*第11页,共31页,星期日,2025年,2月5日谷氨酸 焦谷氨酸总述:具有胺和羧酸的共性。例如形成酰胺2分子甘氨酸 2,5-二嗪哌酮-2H2O-H2O四、氨基酸的化学性质*第12页,共31页,星期日,2025年,2月5日(一)与亚硝酸的放氮反应——VanSlyke氨基氮测定法*第13页,共31页,星期日,2025年,2月5日(二)脱羧反应(三)氨基转移反应α-氨基酸+α-酮戊二酸α-酮酸+谷氨酸*第14页,共31页,星期日,2025年,2月5日(四)与茚三酮的显色反应蓝紫色*第15页,共31页,星期日,2025年,2月5日(五)与金属离子的螯合作用*第16页,共31页,星期日,2025年,2月5日一斯瑞克合成法--醛的氨氰化法二赫尔--乌尔哈--泽林斯基α-溴化法三盖布瑞尔法四丙二酸酯法第三节氨基酸的合成*第17页,共31页,星期日,2025年,2月5日改进方法:用NH4CNorNH4Cl+KCN代替HCN+NH3应用:合成比原料醛多一个碳的氨基酸氨基酸的来源:(1)天然产物酸性水解 (2)微生物发酵法 (3)化学合成法一斯瑞克合成法--醛的氨氰化法RCHO+HCN+NH3H3+O?*第18页,共31页,星期日,2025年,2月5日应用盖布瑞尔法可以制备很纯的氨基酸。二赫尔--乌尔哈--泽林斯基α-溴化法RCH2COOHNH3Br2P在封管或高压釜内进行三盖布瑞尔法H3O+*第19页,共31页,星期日,2025年,2月5日1.通过酰基丙二酸酯法四丙二酸酯法+NC-CH=CH2H3+OH2/Pt醋酸麦克尔加成碱H2/催加热-CO2*第20页,共31页,星期日,2025年,2月5日OH-丝氨酸的合成+CH2=OH3+O-CO2?丝氨酸(65%)*第21页,共31页,星期日,2025年,2月5日2.通过溴代丙二酸酯法合成CH2(COOEt)2BrCH(COOEt)2ClCH2CH2SCH3HClBr2CCl4NaNaOH蛋氨酸(50%)烷基化?*第22页,共31页,星期日,2025年,2月5日