2.氧化反应醇酸分子中的羟基受羧基影响，比醇分子中的羟基更容易被氧化3.分解反应α-醇酸与稀硫酸共热时，分解生成甲酸和少一个碳的醛或酮第31页，共61页，星期日，2025年，2月5日酚羟基在邻位或对位的酚酸，加热至熔点以上时，易分解脱羧，生成相应的酚第32页，共61页，星期日，2025年，2月5日4.脱水反应（1）α-醇酸受热时分子间脱水生成交酯（2）β-醇酸受热时分子内脱水生成α，β-不饱和羧酸第33页，共61页，星期日，2025年，2月5日（3）γ、δ-醇酸分子内脱水生成五元环或六元环的内酯（4）羟基与羧基相隔4个以上碳原子的醇酸加热，多发生分子间的脱水，生成链状聚酯聚酯在临床上也有应用第34页，共61页，星期日，2025年，2月5日（三）重要的羟基酸及其衍生物1.乳酸—?-羟基丙酸（存在于酸牛乳而得名）无色粘稠液体，溶于水，乙醇和乙醚中，不溶于氯仿乳酸具有消毒防腐作用乳酸钙用作补钙剂；乳酸钠用酸中毒的解毒剂2.苹果酸—羟基丁二酸（因来自苹果而得名）天然的苹果酸为无色针状结晶，溶于水和乙醇苹果酸多用于制药、糖果和饮料等苹果酸钠可作为低食盐患者的食盐代用品第35页，共61页，星期日，2025年，2月5日自然界存在的酒石酸为透明晶体，易溶于水酒石酸可作食品的酸味剂3.酒石酸—2，3-二羟基丁二酸（葡萄酿酒时析出的结晶）柠檬酸为晶体，易溶于水和乙醇，酸味强4.柠檬酸又名枸橼酸—3-羧基-3-羟基戊二酸（来自柠檬而得名）水杨酸为无色针状晶体，熔点159℃，在79℃时升华，易溶于热水、乙醇、乙醚和氯仿5.水杨酸又名柳酸—邻羟基苯甲酸（存在于柳树和水杨树皮中）第36页，共61页，星期日，2025年，2月5日水杨酸用途消毒剂、防腐剂。衍生物用作药物。乙酰水杨酸（制备？）退热、解痛抗结核对氨基水杨酸水杨酸与乙酸酐反应制得。第37页，共61页，星期日，2025年，2月5日二、羰基酸一、酮酸的命名分子中既含有酮基又含有羧基的化合物称为酮酸。酮酸可分为α、β、γ…酮酸。其中α、β酮酸较为重要。羰基酸的命名与醇酸相似，也是以羧酸为母体，羰基的位次用阿拉伯数字或希腊字母表示第38页，共61页，星期日，2025年，2月5日二、酮酸的性质酮酸兼有酮基和羧基，具有酮和羧酸的通性。由于两个官能团的相互影响及相对位置的不同，α-酮酸和β-酮酸又有一些特殊的性质1.酸性由于羰基的吸电子诱导效应比羟基强，酮酸的酸性比相应的醇酸强。更强于相应的羧酸第39页，共61页，星期日，2025年，2月5日2.分解反应α-酮酸与稀硫酸或浓硫酸共热，分别发生脱羧和脱羰反应，生成相应的醛或羧酸第40页，共61页，星期日，2025年，2月5日3.脱羧反应（2）酮式分解：微热就发生脱羧反应，生成酮（1）酸式分解：β-酮酸与浓碱共热时，α-碳原子和β-碳原子间的键断裂，生成两分子羧酸盐第41页，共61页，星期日，2025年，2月5日丙酮酸是动植物体内糖、脂肪和蛋白质代谢的中间产物，在酶的催化作用下能转变成氨基酸或柠檬酸等，是一个重要的生物活性中间体。CH3-C-COOHO‖β－丁酮酸:是生物体内脂肪代谢的中间产物。β－丁酮酸、β－羟基丁酸、丙酮酮体β－羟基丁酸三、重要的酮酸第42页，共61页，星期日，2025年，2月5日第三节氨基酸分子中既含有氨基又含有羧基的化合物称为氨基酸。α-氨基酸是组成蛋白质的基本单位。结构如：一、氨基酸的分类和命名1、分类根据分子中氨基和羧基的相对位置不同，可分为α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸α-氨基酸α-氨基酸?-氨基酸第43页，共61页，星期日，2025年，2月5日第1页，共61页，星期日，2025年，2月5日学习要点1、羧酸和取代羧酸的定义、结构、分类、命名和理化性质2、重要的羧酸和取代羧酸在医药学上的应用3、熟悉酮酸的基本结构、命名和主要化学性质第九章羧酸和取代羧酸第2页，共61页，星期日，2025年，2月5日生活中的有机酸CH3COOH醋酸乳酸水杨酸第3页，共61页，星期日，2025年，2月5日芬必得（抗炎、镇痛药）阿司匹林（解热镇痛药）有机酸在医学上的应用第4页，共61页，星期日，2025年，2月5日第一节羧酸羧酸的结构羧酸分子中都含有羧基官