第1课时醛和酮
[目标导航]1.了解醛、酮在自然界的存在,能列举几种常见醛、酮并写出其结构式。2.能根据醛、酮的结构特点推测其主要化学性质。3.了解醛、酮与羧酸、醇等烃的衍生物间的转化关系。
一、常见的醛、酮
1.醛、酮的概念
(1)醛:分子中,羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连的化合物叫做醛。醛的官能团是醛基或-CHO。最简单的醛是甲醛(HCHO)。
(2)酮:分子中,与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基,且二者可以相同也可以不同。酮的官能团为酮羰基或。最简单的酮是丙酮。
2.饱和一元脂肪醛、酮的通式:CnH2nO_,分子中碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体。如CH3CH2CHO与互为同分异构体。
3.醛、酮的命名(以醛基和酮羰基为主)
醛、酮的命名与醇的命名相似,如
命名为3-甲基丁醛。
命名为3-甲基-2-丁酮。
4.常见的醛、酮
甲醛
乙醛
苯甲醛
丙酮
结构
简式
HCHO
CH3CHO
状态
气体
液体
液体
液体
溶解性
易溶于水
易溶于水
能溶于水
与水以任意比互溶
应用
制脲醛树脂、酚醛树脂、杀菌、防腐
制乙酸
制造香料、染料的中间体
有机溶剂、有机合成原料
议一议
1.以下几种物质
①HCHO④CH2===CH—CHO⑤Cl—CH2—CHO
属于醛的是①②④。
2.含有且分子式为C4H8O的有机物一定属于醛吗?请写出符合该条件的所有有机物的结构简式。
答案不一定,还可以是酮类物质。属于醛类的同分异构体有:CH3CH2CH2CHO、两种,属于酮类的同分异构体只有一种。
二、醛、酮的化学性质
1.羰基的加成反应
(1)羰基含有不饱和碳原子,可发生加成反应。能与醛、酮发生加成反应的试剂有HCN、NH3及氨的衍生物、醇等,其反应式如下:
。
(2)常见的加成反应
写出下列反应的化学方程式
2.醛、酮的氧化反应
(1)醛能被O2催化氧化,写出乙醛催化氧化反应的化学方程式:
eq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOH。
(2)遇到_银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂,也能被氧化。利用上述反应可以鉴别有机物中是否含有_醛基。
①乙醛与银氨溶液反应的化学方程式:
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHeq\o(――→,\s\up7(△))CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。
②乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式:
CH3CHO+2Cu(OH)2eq\o(――→,\s\up7(△))CH3COOH+Cu2O↓+2H2O。
(3)乙醛的燃烧:2CH3CHO+5O2eq\o(――→,\s\up7(点燃))4CO2+4H2O。
3.醛、酮的还原反应
醛、酮的羰基可以发生多种还原反应,但还原产物一般是醇。
例如:RCHO+H2eq\o(――→,\s\up7(Ni),\s\do5(高温、高压))RCH2OH;
+H2eq\o(――→,\s\up7(Ni),\s\do5(高温、高压))。
议一议
1.仔细观察实验1,写出实验现象以及在这个过程中发生反应的化学方程式。
(1)实验步骤:在洁净的试管里加入1mL2%的AgNO3溶液,然后一边摇动试管,一边滴加2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止,再滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在60~70_℃热水中温热。
(2)实验现象:试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。
实验结论:硝酸银与氨水反应生成银氨溶液,其中含有[Ag(NH3)2]OH(氢氧化二氨合银),它能把乙醛氧化成乙酸,乙酸又与氨反应生成乙酸铵,而Ag+被还原成金属银,还原生成的银附着在试管内壁上,形成银镜,所以这个反应叫做银镜反应。
(3)此实验涉及的主要的化学反应如下:
AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓+NH4NO3、
AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O、CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-eq\o(――→,\s\up7(△))CH3COO-+NHeq\o\al(+,4)+2Ag↓+3NH3+H2O。
(4)注意事项:①试管内壁必须洁净;②银氨溶液随用随配,不可久置;③水浴加热,不可用酒精灯直接加热;④醛用量不宜太多,如乙醛一般滴加3滴;⑤银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去。
2.仔细观察实验2,写出实验现象以及在这个过程中发生反应的化学方程式。
(1)实验步骤:在试管中加入10%的NaOH溶液2mL,滴入2%的CuSO4溶液4~6滴,振荡后加入乙醛溶液0.5mL,加热至沸腾。
(2)实验现象:溶液中有砖红色沉淀产生。
(3)实验结论:乙醛能被Cu(OH)2氧化为乙酸,而Cu(OH)2被还原为砖红色沉淀Cu2O。
CuSO4+2NaOH=