第三章烃的衍生物第五节有机化合物的合成课时1有机合成的主要任务

课堂导入有机合成帮助人们发现和制备了一系列药物、香料、染料、催化剂、添加剂等，有力地推动了材料科学和生命科学的发展

课堂学习有机合成的主要任务利用相对简单易得的原料具有特定结构和性质的目标分子构建碳骨架引入官能团有机化学反应合成有机合成构建碳骨架碳链的增长与缩短成环与开环引入官能团官能团引入或转化官能团消除与保护

课堂学习有机合成的主要任务处理方法对比原料分子和目标分子的碳骨架变化，筛选改变碳骨架的方法，确定最合理的方法；联想各类官能团的性质和转化关系，注意多个官能团的连续转化，综合考虑各类官能团之间的转化步骤和顺序。有机合成的原则：起始原料要廉价、易得、低毒、低污染；尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高；符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放；按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。

课堂学习构建碳骨架当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时，需要引入含碳原子的官能团，以增长碳链。类型一：增加1个碳原子，可采用腈化反应，如不饱和键与HCN的加成、RX与NaCN作用。

课堂学习醛中的不饱和键发生加成时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。构建碳骨架

课堂学习构建碳骨架类型二：增加2个碳原子，可采用羟醛缩合反应，即具有α-H的醛，在碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛，β-羟基醛可以受热脱水生成α，β-不饱和醛。增加2个碳原子，还可采用卤代烃与炔钠的反应。

课堂学习增加2个碳原子，还可采用分子间脱水的反应，如羟基间脱水缩合成醚，羧酸与醇的酯化。构建碳骨架

课堂学习类型三：增加n个碳原子，可采用加聚反应，或与格氏试剂的加成反应。构建碳骨架R′=R″=H(甲醛)，产物为伯醇RCH2OH；其他醛，产物为仲醇R′－CH(R″)－OH；酮，产物为叔醇RR′R″COH。

课堂学习构建碳骨架碳链的缩短类型一：脱羧反应。类型二：水解反应，主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。

课堂学习类型三：氧化反应，双键被酸性高锰酸钾氧化时，无氢成酮，一氢成酸，二氢成气(CO2)。构建碳骨架

课堂学习构建碳骨架类型四：烃的裂化或裂解反应。类型五：Hofmann降级反应酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱溶液作用时，脱去羧基生成胺，这是霍夫曼所发现制胺的一种方法。因为在反应中碳链减少了一个碳原子，所以称为霍夫曼降级反应。利用这个反应，也以羧酸为原料可以制备少一个碳原子的胺。

课堂学习碳链成环类型一：分子间酯化反应。构建碳骨架

课堂学习类型二：分子内酯化反应。构建碳骨架

课堂学习构建碳骨架类型三：Diels-Alder反应，含活泼双键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1，4-加成生成六元环状化合物的反应，称为Diels-Alder反应，也称双烯合成。类型四：形成环醚

课堂学习构建碳骨架碳环开环类型一：环酯的水解开环。类型二：环烯烃氧化开环。

课堂学习构建碳骨架一种酯与一种醇作用生成另一种酯和另一种醇的反应，称为酯交换或酯交换反应，亦称酯的醇解，酯交换是可逆反应，通常需在酸或碱的催化下进行。

中国科学院上海有机化学研究所人工合成了青蒿素，其部分合成路线如图所示，下列说法中正确的是 ( )A．“乙→丙”发生了消去反应 B．香茅醛不存在顺反异构现象C．甲遇浓溴水产生白色沉淀 D．香茅醛可形成分子内氢键课堂巩固B

课堂小结

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