第二章官能团与有机化学反应?烃的衍生物第二节醇和酚课时2酚
教学目标1.了解苯酚的结构特点和用途。掌握苯酚的重要性质及其检验方法以及进行苯酚性质设计实验。壹2.掌握醇和酚结构的差别，理解苯酚分子中羟基和苯环相互影响，从苯酚的性质和结构迁移到酚类物质的结构性质。贰
浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在1∶20~1∶40)，可以用来消毒杀菌。在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫利斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。利斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。苯酚的消毒作用“外科消毒之父”－约瑟夫·利斯特(JosephLister,1827~1912)
芝麻酚茶多酚丁香酚吗啡酚酞乙酰氨基酚
酚的结构和命名壹苯酚的物理性质贰知识导航苯酚的化学性质叁
一、酚的结构分子中羟基与苯环（或其他芳环）碳原子直接相连的有机化合物属于酚。【思考讨论】下列物质不是酚类的是？CH2OHHOOHOHOHOCH3CH2—OHOH1、酚的概念
2.酚的命名①以酚为母体命名时，一个羟基叫酚，二个羟基叫二酚2-甲基苯酚或邻甲基苯酚1,2-苯二酚或邻苯二酚②酚羟基也可作取代基。1,3-苯二酚或间苯二酚2-羟基苯甲酸或邻羟基苯甲酸2-羟基苯甲醛或邻羟基苯甲醛
二、苯酚的结构与物理性质1.苯酚的组成与结构不一定，最少有12个原子共面，最多有13个原子共面。思考：苯酚中是否所有原子共平面？分子式结构简式球棍模型空间填充模型官能团-OHC6H6OC6H5OH
硫粉颜色状态气味熔点毒性溶解性无色晶体特殊气味43℃难溶于冷水（乳浊液，密度大于水），与65℃以上热水混溶，易溶于酒精等有机溶剂有毒露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色2、苯酚的物理性质苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，若沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
【药品名称】苯酚软膏【性??状】黄色软膏，有苯酚特殊臭味【药理作用】?消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。【注意事项】1.对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。2.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是后。3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相互作用】??1.能与碱性药物并用。??2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。【贮??藏】密闭,在30℃以下保存色泽变红苯酚软膏使用说明书
从结构上看，苯酚分子是由一个苯环和一个羟基组成的。那么，苯酚是否具有与苯或醇相同的化学性质呢？请探究苯酚的性质，并设计实验证明你的预测。在苯酚的p-π共轭体系中，O的电子云向苯转移，使O原子的电子云密度降低，导致H-O的电子云向O原子转移，使H-O的极性增强，增强了羟基H的电离能力。使得羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸。甲基和羟基都是邻对位定位基，可以使苯环上的邻对位氢变活泼。使苯环上处于羟基邻、对位的氢原子较易被取代。
苯酚的主要化学性质实验用品苯酚，蒸馏水，乙醇，NaOH溶液，Na2CO3溶液，紫色石蕊溶液，溴水，FeCl3溶液；试管，胶头滴管，药匙等。实验方案设计及实施讨论1.比较苯酚与苯、苯酚与醇的化学性质。2.从苯酚的结构特点出发，讨论分子中基团之间的相互影响。3.归纳总结苯酚的化学性质，尝试写出有关反应的化学方程式。
meiyangyang8602三、苯酚的化学性质1.苯环对羟基的影响——酸性受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，因此苯酚能在水溶液中发生微弱电离产生H+。OH?O-+H+实验方案实验现象结论向苯酚浊液中滴加适量紫色石蕊试液，观察并记录现象石蕊不变色苯酚不具有酸性？如何用实验来证明苯酚是否具有（弱）酸性呢？变色范围：pH约5~85以下为红色①苯酚溶液滴加2-3滴石蕊试剂
滴加NaOH溶液OH+NaOHONa+H2O②苯酚溶液滴加NaOH溶液现象：溶液由浑浊变澄清加入稀盐酸ONa+HClOH+NaCl③向