复习
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第一章绪论
1、有机化学的基本知识
第二章饱和烃：烷烃和环烷烃
1、烷烃命名：
a、选择含支链最多的最长链作主链；b、主链编号从最靠近有支链一端编起；其次再考虑所有取代基所在位置和数最小(最小系列原则);c、将取代基位置、名称写在母体前面得到全称。
2,2,6,7-四甲基辛烷
2、饱和烷烃在光照条件下与卤素的反应属于什么类型反应?
3、自由基稳定性比较：
自由基碳是SP2杂化；离域程度越高，自由基就
越稳定：
存在p-π共轭效应的自由基最稳定；其次是存
在σ-P超共轭效应的自由基。
叔碳自由基仲碳自由基伯碳自由基甲基自由基
烯丙基自由基、苄基自由基
对位交叉
部分重叠
邻位交叉
全重叠
扭转张力、非键张力小
扭转张力、非键张力大
稳定性：对位交叉邻位交叉部分重叠全重叠
4、丁烷的构象
H?CCH?
HH
H
H
6、环丙烷也可以与HBr发生开环加成反应
烷基取代环丙烷反应，断裂发生在连接氢原子最多与连接氢
原子最少的两个成环碳原子之间：
5、环丙烷可以与Br?常温下发生开环加成反
应，可用于鉴定。
◆加成的方向：卤原子加到环上含氢较少的碳原子(即
取代基较多的碳)上，氢加到还上含氢较多的碳原子上。
CH?
第三章不饱和烃：烯烃和炔烃
1、烯烃Z/E命名：
烯烃Z/E命名按双键两个不饱和碳所连原子序数大小确定几何构型。
双键两个碳分别所连原子或基团序数较优的
(用Z,E-标记法命名)
(E)-2,3-二氯-2-戊烯
2、鉴别烯烃及炔烃的试剂?
Br?/CCl4、Ag(NH?)2NO3、Cu(NH?)?Cl
一型，在异侧为E一型：
CH?CH?
C=C
Cl
都在双键同侧时为Z
(2)Cl
H?C
3、碳正离子的稳定性
正电荷越分散，正离子的稳定性越高：
存在p-π共轭效应的正离子最稳定，共轭效应越多，电荷越分散的越稳定；存在σ-P超共轭效应的正离子较稳定；不存在共轭效应、不存在超共轭效应的正离子不稳定：
叔碳正离子仲碳正离子伯碳正离子甲基正离子
烯丙基正离子、苄基正离子
4、烯烃与卤素的亲电加成反应与有α-氢原子
的烯烃在光照或高温或NBS条件下进行的反应的不同(后者是自由基型a-氢被卤代的反应)
5、烯烃的发生亲电加成反应活性比较(P89)
双键碳上的取代基越多越稳定(可以从生成的中间体稳定性考虑)。
R?C=CR?R?C=CHRR?C=CH?,RCH=CHR
RCH=CH?CH?=CH?
7、烯炔烃的氧化反应
特别注意不同结构的烯、炔烃在不同氧化剂(如
KMnO?与O?)氧化时产物的差别!
8、炔烃与水的加成
硫酸汞作催化剂，硫酸作介质；按马氏规
律加成；经重排，最终产物为酮：
HgSO?/H?SO?
6、烯烃的环氧化反应
十H?O
9、烯烃与卤化氢加成及其加成规律
Markovnikov规则：
当不对称烯烃与亲电试剂加成时，卤化氢
的H原子加在双键含H多的碳原子上，卤原
子加在双键上含氢少的碳原子上。
注意：当体系中加入过氧化物(ROOR)时，反应按反马氏方式进行。
9、内炔的加氢反应
Lindlar催化剂、P-2催化剂(顺式)
Na/液NH?(反式)
10、端炔氢的反应及其在增长碳链合成上
的应用。
2、共轭二烯烃与马来酸酐(顺丁烯二酸酐)
的加成反应可用于鉴别共轭二烯烃。
0
十O100℃O(固体沉淀
0
1,3-丁二烯顺丁烯二酸酐
第四章二烯烃共轭体系
1、双烯合成反应(Diels-Alder反应)
共轭烯烃与不饱和烃在加热条件下生成不饱和环烯烃的反应。
.CHO
甲苯
△
CHO
十
苯
3、共轭效应与超共轭效应对碳正离子
及自由基稳定性的作用。
4、共轭二烯烃与单烯烃相似，也可以
发生亲电加成反应，而且一般比单烯烃
要容易。
按P196表5-6选排前官能团作母体基；
磺酸----羧酸----羧酸衍生物----醛、酮----醇
第五章芳烃芳香性
1、多取代苯的命名以及写出构造式。
2-氨基-5-羟基苯甲醛
3-硝基-4-羟基苯甲酸
3、哪些化合物不能进行Friedel-Crafts反应?
苯环上有强电吸子基