3、化学分离法第60页，共94页，星期日，2025年，2月5日将外消旋体与旋光性物质反应,使生成非对映体,利用非对映体的熔点、沸点、溶解度等的不同进行分离。第61页，共94页，星期日，2025年，2月5日常用试剂：手性生物碱(-)-马钱子碱、(-)-奎宁、(-)-番木鳖碱、(+)-辛可宁；手性酸酒石酸、樟脑磺酸等。第62页，共94页，星期日，2025年，2月5日2-苯基-3-甲基丁酸的拆分为例第63页，共94页，星期日，2025年，2月5日常用酶（立体专一性）作催化剂进行动力学拆分。外消旋体在手性催化剂作用下反应，两个对映体起反应的速率是不同的。在反应完成，反应快的对映体富集在产物中，反应慢的对映体富集在原料中。(R,S)(R)4、生物分离法第64页，共94页，星期日，2025年，2月5日5、色谱法在色谱柱中选择光活性物质作色谱柱的吸附剂，可将对映体分开。（吸附亲和力不同）色谱仪手性填料：将纤维素醚负载在硅胶上。第65页，共94页，星期日，2025年，2月5日仪器拆分（GC,HPLC…）HPLC用手性柱GC用手性柱第66页，共94页，星期日，2025年，2月5日氨基酸的分离鉴定——纸层析法溶剂前沿层析点原点溶剂前沿亮苯丙缬脯赖第67页，共94页，星期日，2025年，2月5日1、含有一个手性中心的分子[α]5D=+52°[α]5D=-52°(±)-乳酸在非手性条件下反应产物－外消旋体二、旋光化合物的分类第28页，共94页，星期日，2025年，2月5日2、含两个（或多个）手性中心的分子当分子中有两个手性中心时，每个中心都有自己的构型，并可用R,S进行分类。含有n个不同手性碳的化合物，可能有2n个旋光异构体。AB型A-BA-BA-BA-BRRRSSRSSAA型A-AA-AA-ARRRSSS第29页，共94页，星期日，2025年，2月5日(2R,3R)(2S,3S)(2R,3S)(2S,3R)赤（藓〕型：相同原子或基团碳链同侧苏（阿〕型:相同原子或基团碳链异侧D-赤藓糖L-赤藓糖L-苏阿糖D-苏阿糖例如：AB型（2个不同的手性碳，四个异构体)第30页，共94页，星期日，2025年，2月5日对映异构体(V)、(VI)为内消旋体的两种表示方法例如：AA型（2个相同的手性碳，三个异构体)非对映异构体第31页，共94页，星期日，2025年，2月5日3、环状化合物的对映异构体反式异构体对映体对顺式异构体对映体对非对映异构体非对映异构体第32页，共94页，星期日，2025年，2月5日内消旋体mp:130°反式(+)异构体mp:175°反式(-)异构体mp:175°对映体内消旋体反式异构体对映体对第33页，共94页，星期日，2025年，2月5日4、不含手性中心的手性分子分子中没有手性中心处于垂直平面手性轴第34页，共94页，星期日，2025年，2月5日累积二烯烃CH2=C=CH2不稳定，性质活泼spsp2丙二烯第35页，共94页，星期日，2025年，2月5日联芳类化合物第36页，共94页，星期日，2025年，2月5日手性分子不一定含有手性碳原子第37页，共94页，星期日，2025年，2月5日若有一个苯环上的两个取代基相同时，则分子有对称面，没有对映异构。第38页，共94页，星期日，2025年，2月5日联苯和联萘第39页，共94页，星期日，2025年，2月5日末端两苯环不共平面面手型因环的拥挤，环不能共平面第40页，共94页，星期日，2025年，2月5日如何判断一个化合物是否是手性分子？分子中只有1个*C? 一定是手性分子，存在对映体，有旋光性;分子中含有2个*C或2个以上?整个分子的手性须考虑整个化合物是否存在对称因素;有些不含手性碳原子的化合物，由于分子结构中不存在对称因素，也属于手性分子。(环状化合物，轴手性、面手性化合物)第41页，共94页，星期日，2025年，2月5日①物理性质:除比旋光度值相同,方向相反外，其它相同。②化学性质：非手性条件下相同；手性条件下不相同。③对映异构体的生理活性不同。三、对映、非对映异构体的理化性质比较对映异构体：