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文件名称:第3章同分异构现象1.ppt
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总页数:10 页
更新时间:2025-07-02
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文档摘要

手性碳原子——C*当一个碳原子与四个不同的原子或基团相连时,分子在空间有两种不同的排列方式。2.分子的手性与旋光性或右旋乳酸和左旋乳酸例:乳酸HCCOOHCH3OHCCH3COOHOHHC*COOHCH3HOHC*COOHCH3OHH3.4对映异构现象第62页,共100页,星期日,2025年,2月5日两个乳酸分子为实物和镜像的关系:彼此不能重合,如同人的左、右手一样。3.4对映异构现象第63页,共100页,星期日,2025年,2月5日·对映异构体:(简称对映体,也称旋光或光学异构体)构造相同、构型不同、互为镜像、不能重合的两个分子3.对映异构现象实物和镜像不能重合而产生的异构现象。·手性分子:与自身镜像不能重合的分子。手性分子具有两种构型。·手(征)性:分子与它的镜像不能重合的性质。手性分子具有旋光性,反之亦然。·非手性分子:能够与自身镜像重合的分子。手性分子是不对称分子;非手性分子是对称分子。3.4对映异构现象第64页,共100页,星期日,2025年,2月5日例如:丙酸(CH3CH2COOH)为非手性分子3.4对映异构现象第65页,共100页,星期日,2025年,2月5日(1)对称面(σ)4.对称因素能把分子切成互为镜像的两半的平面,称为分子的对称面,常用σ表示。3.4对映异构现象第66页,共100页,星期日,2025年,2月5日甲烷CH4有六个对称面,即通过四面体每条棱与中心碳原子的平面。三氯甲烷CHCl3有三个对称面,即通过四面体和氢原子相连的每条棱与中心碳原子的平面。甲烷(六个对称面)三氯甲烷(三个对称面)3.4对映异构现象第67页,共100页,星期日,2025年,2月5日HHHHHHCH3H3C苯分子有七个对称面,即通过正六边形对边中点与分子平面垂直的三个平面,通过正六边形对角与分子平面垂直的三个平面,另一个是六个碳原子六个氢原子所在的分子平面。顺1,3-二甲基环丁烷有两个对称面,即通过四边形对角与四边形平面垂直的两个平面。顺-1,3-二甲基环丁烷(二个对称面)苯(七个对称面)3.4对映异构现象第68页,共100页,星期日,2025年,2月5日(2)对称中心(i)若分子中有一点“i”,分子中任何一个原子或基团与i点连线,在其延长线的等距离处都能遇到相同原子或基团,i点是该分子的对称中心。HHHHHH苯CH3HHHHHHH3C反-1,3-二甲基环丁烷反-2,3-二氯-2-丁烯iii任何含有对称面或对称中心的分子都是非手性分子。它们是对称分子,分子与其镜像能够重合,没有对映异构体。3.4对映异构现象第69页,共100页,星期日,2025年,2月5日1.对映体和外消旋体构造相同的具有手性的分子,其中一个为右旋体,一个为左旋体,构成一对对映体。等量的对映体的混合物称为外消旋体。如:(+)-乳酸和(–)-乳酸含一个手性碳原子的分子一定有手性,具有一对对映体。3.4.3具有一个手性碳原子的对映异构对映体的性质:在非手性条件下,对映体的性质相同;在手性条件下,对映体的性质不同。如:-乳酸(+)–3.4对映异构现象第70页,共100页,星期日,2025年,2月5日丁烷分子也可以绕C1—C2和C3—C4σ键旋转产生类似的构象。最稳定的构象都是反交叉式,相邻的两碳上的C—H键都处于反位交叉,碳链呈锯齿状排列:HHHHHHHHHH3.2构象异构现象第30页,共100页,星期日,2025年,2月5日4.正构烷烃的构象高碳数链烷烃的优势构象:相邻的碳原子的构象都是反位交叉式,碳链呈锯齿状排列。HHHHHHHHH3.2构象异构现象第31页,共100页,星期日,2025年,2月5日3.2.2环烷烃的构象异构环烷烃的稳定性:环己烷环戊烷环丁烷环丙烷环的张力越小,相应的环烷烃越稳定。3.2构象异构现象第32页,共100页,星期日,2025年,2月5日1.环丁烷的构象环丁烷有两种极限构象:平面式构象:不