②内消旋体和外消旋体的异同相同点：两者都不具有旋光性；区别：内消旋体是一纯物质，外消旋体为混合物，可分离成具有旋光性的两种物质。注意：①含有手性碳原子的分子未必是手性分子，但含有一个手性碳原子的分子必为手性分子;内消旋体第30页，共43页，星期日，2025年，2月5日ⅠⅡⅢⅣⅠ和Ⅱ、Ⅰ和Ⅲ、Ⅰ和Ⅳ都是差向异构体。差向异构体含多个手性碳原子的立体异构体中,只有一个手性碳原子的构型不同,其余构型都相同的非对映体.8-5含多个手性碳原子化合物的对映异构第31页，共43页，星期日，2025年，2月5日第1页，共43页，星期日，2025年，2月5日基本概念不对称碳原子：与四个不同的原子或原子团相连的碳原子,或称为“手性碳原子”.通常用“*”号标出。乳酸2-羟基丙酸8-1手性和对映体第2页，共43页，星期日，2025年，2月5日对映异构：构造相同，而构型不同(互为镜像)所形成的异构。互为镜像的两种构型的异构体互为对映(异构)体。分子的手性是存在对映体的充要条件。手性：物质分子与它的镜象不能重合的特征。具有手性的分子称为手性分子。8-1手性和对映体基本概念第3页，共43页，星期日，2025年，2月5日①对称面对称操作：反映（反射）手性判断：有对称面，分子无手性。②对称中心对称操作：倒反手性判断：有对称中心，分子无手性。8-1手性和对映体③对称轴对称操作：旋转360°/n???注意：有无对称轴不能作为判断分子有无手性的标准。判断手性分子的依据第4页，共43页，星期日，2025年，2月5日④交替对称轴（旋转反映轴）*对称操作：旋转＋反射手性判断：有交替对称轴，分子无手性。凡物质分子在结构上不具有对称面、对称中心或四重交替对称轴，这个物质就具有手性，从而具有对映异构现象。8-1手性和对映体判断手性分子的依据①对称面②对称中心③对称轴第5页，共43页，星期日，2025年，2月5日对映体的物理、化学性质相同，仅旋光性不同。对映体在手性环境的条件下(如手性试剂、手性溶液、手性催化剂)也会表现出某些不同的性质。右旋葡萄糖在动物代谢中能起独特的作用，具营养价值，但其对映体左旋葡萄糖则不能被动物代谢;左旋氯霉素有抗菌作用,其对映体则无疗效。对映体性质比较8-1手性和对映体第6页，共43页，星期日，2025年，2月5日旋光性:能使偏振光振动平面旋转的性质。普通光Nicol棱镜盛液管8-2旋光性和比旋光度第7页，共43页，星期日，2025年，2月5日旋光性:能使偏振光振动平面旋转的性质。右旋体：用“d”或“＋”表示手性分子都具有旋光性,非手性分子则没有旋光性.对映体的旋光方向相反,但旋光能力相同.旋光性物质(光活性物质）旋光度*：用α表示左旋体：用“l”或“－”表示比旋光度8-2旋光性和比旋光度第8页，共43页，星期日，2025年，2月5日含有一个手性碳原子的分子一定是手性分子，有两个对映异构体，一个是右旋体，一个是左旋体。它们的物理性质和化学性质一般都相同，仅旋光方向相反。名称[α]Dm.p.(+)–乳酸+2.6。53℃(-)–乳酸-2.6。53℃15℃8-3含一个手性碳原子的化合物的对映异构第9页，共43页，星期日，2025年，2月5日外消旋体由等量的左旋体和右旋体混合而成的没有旋光性的混合物。一般用（±）表示。用化学合成法制得的乳酸与葡萄糖经发酵制得的乳酸的构造式相同，但无旋光性。外消旋体和相应的左旋体或右旋体除旋光性能不同外，其它物理性质也有差异。(+)-乳酸m.p.＝53℃,(±)-乳酸m.p.＝18℃8-3含一个手性碳原子的化合物的对映异构第10页，共43页，星期日，2025年，2月5日构型的表示方法投影原则：立体结构Fischer投影式①把与手性碳结合的横向的两个键摆向自己,把竖立的两个键摆向纸后,一般将含碳原子的原子团放在竖键方向,把命名时编号最小的碳原子放在上端;②然后把这样固定下来的分子模型中各个原子或原子团投影到纸面上。——Fischer投影式8-4构型表示方法、确定及标记第11页，共43页，星期日，2025年，2月5日使用投影式时的注意事项：①投影式可以在纸面上转动180°，但不能在纸面上转动90°或270°；②投影式可在纸面上旋转180°，但决不能